(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[2-[acetyl(benzyl)amino]acetyl]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 1445461-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[2-[acetyl(benzyl)amino]acetyl]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1445461-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₉
• 分子量: 479.487
• InChiKey: XZLFPYOCKXILPM-AKJHWKIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-scetylamino-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-[2-(acetylbenzylamino)acetylamino]-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[2-[acetyl(benzyl)amino]acetyl]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Deoxy-2,3-didehydro-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Analogues Modified by α-Acylaminoamido Groups at the C-4 Position Using Isocyanide-Based Four-Component Coupling and Biological Evaluation as Inhibitors of Human Parainfluenza Virus Type 1

  摘要：

  采用基于异氰酸酯的四组分缩合法，在 Neu5Ac2en 1 的 C-4 位合成了具有α-酰氨基的新型硅烷化物酶抑制剂 11，并研究了它们对 hPIV-1 硅烷化物酶的抑制活性。化合物 11b 对 hPIV-1 sialidase 具有抑制活性（IC50=5.1 mM）。11b 的抑制程度远远弱于 1（IC50=0.3 mM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00834

文献信息

• Syntheses of 2-Deoxy-2,3-didehydro-&lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-acetylneuraminic Acid Analogues Modified by α-Acylaminoamido Groups at the C-4 Position Using Isocyanide-Based Four-Component Coupling and Biological Evaluation as Inhibitors of Human Parainfluenza Virus Type 1
  作者：Reiko Nishino、Takuya Hayakawa、Tadanobu Takahashi、Takashi Suzuki、Masayuki Sato、Kiyoshi Ikeda

  DOI：10.1248/cpb.c12-00834

  日期：——

  Novel sialidase inhibitors 11 having an α-acylaminoamido group at the C-4 position of Neu5Ac2en 1 against human parainfluenza virus type 1 (hPIV-1) were synthesized using one-pot isocyanide-based four-component condensation, and their inhibitory activities against hPIV-1 sialidase were studied. Compound 11b showed inhibitory activity (IC50=5.1 mM) against hPIV-1 sialidase. The degree of inhibition of 11b was much weaker than that of 1 (IC50=0.3 mM).

  采用基于异氰酸酯的四组分缩合法，在 Neu5Ac2en 1 的 C-4 位合成了具有α-酰氨基的新型硅烷化物酶抑制剂 11，并研究了它们对 hPIV-1 硅烷化物酶的抑制活性。化合物 11b 对 hPIV-1 sialidase 具有抑制活性（IC50=5.1 mM）。11b 的抑制程度远远弱于 1（IC50=0.3 mM）。