1-(methoxy)methoxyallene | 91299-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methoxy)methoxyallene
• 英文别名: (methoxy)methoxyallene；Propa-1,2-dienoxymethoxymethane
• CAS: 91299-17-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: CCMGIDALERUKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxy)methoxyallene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-isopalhinine A 的合成研究：通过Nazarov 环化制备双环核心

  摘要：

  这份手稿描述了 (±)-isopalhinine A 全合成的进展，其中丙二烯醚 Nazarov 环化产生了双环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153177
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-(methoxy)methoxyallene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯基环化反应生成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃并将其转化为1,4-二羰基化合物，环戊烯酮和丁烯内酯

  摘要：

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258265

文献信息

• Facile separation catalyst system: direct diastereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones catalyzed by an air-stable Lewis acidic/basic bifunctional organobismuth complex in ionic liquids
  作者：Renhua Qiu、Yimiao Qiu、Shuangfeng Yin、Xingxing Song、Zhengong Meng、Xinhua Xu、Xiaowen Zhang、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c004940a

  日期：——

  The catalyst system that comprises an air-stable bifunctional Lewis acidic/basic organobismuth complex and [Bmim]BF4 is highly efficient in the cross-condensation of aldehydes with ketones. Through switching the reaction from homogeneous to heterogeneous, the system shows facile separation ability and facile reusability.

  包含空气稳定的双功能路易斯酸/碱性有机铋配合物和[Bmim]BF4的催化体系，在醛与酮的交叉缩合反应中表现出极高的效率。通过将反应从均相转变为非均相，该体系展现了便捷的分离能力和易于重复使用的特性。
• Synthesis of (+)-Madindoline A and (+)-Madindoline B
  作者：Lifeng Wan、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol062919e

  日期：2007.2.1

  The allene ether version of the Nazarov cyclization was used to construct the cyclopentane dione portion of madindolines A and B. The racemic cyclopentane dione from the Nazarov cyclization was converted to an enol ether that was combined with the chiral, nonracemic hydroxyfuroindoline in a Mannich reaction. Deprotection and oxidation led to (+)-madindoline A and (+)-madindoline B. [reaction: see text]

  Nazarov环化的烯丙醚版本用于构建马丹多啉A和B的环戊烷二酮部分。将Nazarov环化的外消旋环戊烷二酮转化为烯醇醚，在曼尼希反应中将其与手性，非外消旋的羟基呋喃二氢吲哚结合。脱保护和氧化导致（+）-madindoline A和（+）-madindolineB。[反应：见正文]。
• Synthesis of (±)-xanthocidin
  作者：Marcus A. Tius、David J. Drake

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00913-1

  日期：1996.11

  An efficient total synthesis of (±)-xanthocidin, a complex and unstable cyclopentanoid antibiotic, is described. The success of the key cyclopentannelation step suggests much greater versatility for the general version of this reaction.

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。
• Two-Step Formal [3+2] Cycloaddition of Enones/Enals and Allenyl MOM Ether:  Gold-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclopentanone Enol Ether Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja0717717

  日期：2007.5.1

  A two-step, highly diastereoselective formal [3+2] cycloaddition between allenyl MOM ether and an enal/enone is developed. Au activation of allenyl ethers is proposed to yield all-carbon 1,3-dipoles, which can undergo concerted intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Synthetically useful cyclopentanone enol ethers containing an all-carbon quaternary center can be readily prepared with excellent

  开发了烯基 MOM 醚和烯醛/烯酮之间的两步、高度非对映选择性的正式 [3+2] 环加成反应。建议对烯基醚进行 Au 活化以产生全碳 1,3-偶极子，其可以进行协同的分子内 1,3-偶极环加成。合成有用的环戊酮烯醇醚含有全碳季中心，可以很容易地制备，并具有优异的非对映控制。
• Terpestacin Core Structure. Control of Stereochemistry
  作者：Gideon O. Berger、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol052015d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The alpha-hydroxycyclopentenone core structure of terpestacin has been prepared in a model system through an allene ether Nazarov cyclization of an alkylidene-gamma-butyrolactone followed by regio- and stereoselective alkylation reactions. The stereochemistry at C15 (terpestacin numbering) has been used to control stereochemistry at C1 and at C23. The use of E-alkylidene-gamma-butyrolactones

  [反应：见正文]在模型系统中，通过亚烷基-γ-丁内酯的烯丙基醚Nazarov环化，然后进行区域和立体选择性烷基化反应，制备了萜品碱的α-羟基环戊烯酮核心结构。C15处的立体化学（萜品黄素编号）已用于控制C1和C23处的立体化学。E-亚烷基-γ-丁内酯的使用扩展了阳离子环戊烯化反应的范围。