6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 | 860436-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 860436-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: LQLAKQZVCKYEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  保存在2至8℃环境中，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 在 磺酰氯 作用下， 生成 tert-butyl 5-chloro-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bronchorelaxing compounds

  摘要：

  通用式（I）的化合物及其药学上可接受的酸盐包括其中 其中A为CHR 9 ，其中R 9 为H，C 1 -C 6 烷基；n为1-3；B为CHR 10 ，其中R 10 为H，C 1 -C 6 烷基；m为1或2；D为O或S或可选地为NR 16 ，其中R 16 为H，C 1 -C 6 烷基或C 2 -C 6 酰基；E为CR 11 R 12 或NR 13 ，其中R 11 和R 12 独立地为H或C 1 -C 6 烷基，R 13 为H或C 1 -C 6 烷基；F为C 1 -C 18 烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管痉挛为特征的肺部疾病。还公开了包含该化合物的药物组合物及其制备方法。

  公开号：

  US20050165004A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxyphenethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC CARBOXAMIDE INHIBITORS OF KINASES
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE CARBOXAMIDES BICYCLIQUES

  摘要：

  提供了式（I）的化合物或药用可接受的盐，其中X1~X5，R1~R3，A，B，Z和n在描述中有定义。还提供了含有这些化合物的组合物，以及用于抑制激酶如ALK的用途，以及用于治疗癌症的用途。

  公开号：

  WO2012097684A1

文献信息

• Synthesis of 3-Benzazepines by Metal-Free Oxidative C-H Bond Functionalization-Ring Expansion Tandem Reaction
  作者：Andrea Gini、Julia Bamberger、Javier Luis-Barrera、Mercedes Zurro、Rubén Mas-Ballesté、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/adsc.201600985

  日期：2016.12.22

  A metal‐free synthesis of biologically important benzazepines is achieved through a single synthetic operation involving an oxidative C–H bond functionalization and ring expansion with diazomethanes as key reagent. This represents a new, strong methodology for the straightforward construction of the seven‐ring N‐heterocyclic structures under mild conditions using a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl

  生物学上重要的苯并ze庚因的无金属合成是通过一个单一的合成操作完成的，该操作涉及氧化C–H键功能化和以重氮甲烷为关键试剂的环扩环。这代表了一种新的强大方法学，该方法可在2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）氧铵盐作为氧化剂的温和条件下直接构建七环N-杂环结构。简单易得的四氢异喹啉可实现中等至良好的收率，该方法已进一步成功地用于合成3-苯并ze庚因药物Lorcaserin。扩环步骤可能的机械途径，包括在协调的异步过程中挤出氮气，
• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF ALK<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE L'ALK
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097682A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to compounds of formula (1) or pharmaceutical acceptable salts, wherein R1, X, Y, Z, A, B, G1, and n are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as ALK and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及公式（1）的化合物或药用可接受的盐，其中R1、X、Y、Z、A、B、G1和n在描述中有定义。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，用于抑制蛋白激酶如ALK并治疗癌症等疾病的方法。
• 嘧啶衍生物类间变性淋巴瘤激酶抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN104876914B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的嘧啶衍生物类间变性淋巴瘤激酶抑制剂或其立体异构体、或者其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A环如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及该化合物或其立体异构体、或者其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物在制备治疗和/或预防由间变性淋巴瘤激酶介导的癌症相关疾病的药物中的应用。。
• Direct and Oxidant-Free Electron-Deficient Arylation of <i>N</i>-Acyl-Protected Tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Lili Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02326

  日期：2016.9.16

  A direct α-C–H electron-deficient arylation reaction of N-acyl protected tetrahydroisoquinolines is developed via visible light photoredox catalysis. The reaction was performed under mild conditions without any extra oxidant and could also proceed smoothly when sunlight was used as the light source. The protecting group on the tetrahydroisoquinolines could be removed easily.

  N-酰基保护的四氢异喹啉可直接进行α-C-H电子不足的芳基化反应，这是通过可见光光氧化还原催化来进行的。该反应在温和的条件下进行，没有任何额外的氧化剂，当使用日光作为光源时，反应也可以顺利进行。四氢异喹啉上的保护基很容易除去。