6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbaldehyde | 212188-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline；6-Methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde；6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 212188-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KAICOAHKBXXZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-(2-phenylsulfanylethyl)formamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918

文献信息

• N-formylation of amine using graphene oxide as a sole recyclable metal-free carbocatalyst
  作者：Juan Ma、Jingyu Zhang、Xiao Zhou、Jiawei Wang、Hang Gong

  DOI：10.1007/s13738-018-1471-3

  日期：2018.12

  AbstractGraphene oxide (GO), an inexpensive, environment-friendly, and metal-free carbocatalyst, used for the N-formylation of amines is developed. In this reaction, GO shows good activity, selectivity, and recyclability. This strategy has an array of advantages, such as being metal free, without additive, wide-scope protocol, scalable with a low catalyst loading of 3 wt%, use of readily available

  摘要氧化石墨烯（GO）是一种廉价，环保，不含金属的碳催化剂，已开发用于胺的N-甲酰化反应。在该反应中，GO显示出良好的活性，选择性和可回收性。该策略具有一系列优势，例如无金属，无添加剂，宽范围协议，可扩展，具有3 wt％的低催化剂负载量，使用易于获得且可回收的碳催化剂以及DMF作为易于获得的甲酰基源。此外，该策略为各种胺的方便的加氢甲酰化提供了途径。 图形概要
• Catalyst-Free Transamidation of Aromatic Amines with Formamide Derivatives and Tertiary Amides with Aliphatic Amines
  作者：Jiawen Yin、Jingyu Zhang、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03542

  日期：2019.1.18

  A simple catalyst- and promoter-free protocol has been developed for the transamidation of weakly nucleophilic aromatic amines with formamide derivatives and low-reactivity tertiary amides with aliphatic amines. This strategy is advantageous because no catalyst or promoters are needed, no additives are required, separation and purification is easy, and the reaction is scalable. Significantly, this

  已经开发了一种简单的无催化剂和无助催化剂的方案，用于弱亲核芳香胺与甲酰胺衍生物的酰胺交换，以及低反应性叔酰胺与脂族胺的酰胺交换。该策略是有利的，因为不需要催化剂或助催化剂，不需要添加剂，分离和纯化容易，并且反应是可扩展的。重要的是，该策略被进一步应用于以克为单位合成几种药物分子，并获得了优异的收率。
• Cobalt(II)-Catalyzed <i>N</i> -Acylation of Amines through a Transamidation Reaction
  作者：Juan Ma、Feng Zhang、Jingyu Zhang、Hang Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201800253

  日期：2018.9.23

  An efficient, practical, CoII‐catalyzed N‐acylation reaction of various amines using readily available and inexpensive DMF and other amides as carbonyl sources is described.

  本文介绍了一种高效，实用的，用现成的廉价的DMF和其他酰胺作为羰基来源的各种胺的Co II催化N酰化反应的方法。
• Mn(II)-Catalyzed N-Acylation of Amines
  作者：Hang Gong、Juan Ma、Jingyu Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610267

  日期：2019.2

  the Mn(II)-catalyzed N-acylation of amines with high yields using N,N-dimethylformamide and other amides as the carbonyl source. The protocol is simple, does not require any acid, base, ligand, or other additives, and encompasses a broad substrate scope for primary, secondary, and heterocyclic amines. A practical protocol has been developed here for the Mn(II)-catalyzed N-acylation of amines with high

  摘要 此处已经开发了一种实用的方案，用于使用N，N-二甲基甲酰胺和其他酰胺作为羰基源，以高产率进行Mn（II）催化的胺N-酰化反应。该方案简单，不需要任何酸，碱，配体或其他添加剂，并且涵盖伯，仲和杂环胺的广泛底物范围。 此处已经开发了一种实用的方案，用于使用N，N-二甲基甲酰胺和其他酰胺作为羰基源，以高产率进行Mn（II）催化的胺N-酰化反应。该方案简单，不需要任何酸，碱，配体或其他添加剂，并且涵盖伯，仲和杂环胺的广泛底物范围。
• 一种钼催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107827817B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种钼催化甲酰化反应合成甲酰胺衍生物的方法，该方法是将胺类化合物与甲酰胺类化合物在钼盐和/或钼氧化物催化作用下一锅反应生成甲酰胺衍生物；该方法反应原料及催化剂廉价易得，且反应步骤及操作简单，具有反应选择性高、产率高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应试剂毒性大，催化剂昂贵、反应步骤多，副产物多等缺陷。