4-(3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolin-2(1H)-yl)butan-1-amine | 392660-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolin-2(1H)-yl)butan-1-amine
• 英文别名: 4-(6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 392660-76-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: NKVGIRMFHHLTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 4-(3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolin-2(1H)-yl)butan-1-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolin-2(1H)-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of tetrahydroisoquinolines with pendent aromatics as sigma-2 (σ₂) selective ligands
  作者：Mark E. Ashford、Vu H. Nguyen、Ivan Greguric、Tien Q. Pham、Paul A. Keller、Andrew Katsifis

  DOI：10.1039/c3ob42254b

  日期：——

  Sigma-2 selective ligands – a SAR study showing increased potency and selectivity with derivatives showing the potential to be converted into radiolabelled ligands.

  Sigma-2 选择性配体 - 一项结构活性关系研究表明，衍生物的效力和选择性增加，有潜力转化为放射标记配体。
• Bojarski, Andrzej J.; Misztal, Stanislaw; Boksa, Jan, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 634 - 643
  作者：Bojarski, Andrzej J.、Misztal, Stanislaw、Boksa, Jan、Charakchieva-Minol, Sijka、Wesolowska, Anna、Tatarczynska, Ewa、Klodzinska, Aleksandra、Chojnacka-Wojcik, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• The influence of substitution at aromatic part of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline on in vitro and in vivo 5-HT1A/5-HT2A receptor activities of its 1-adamantoyloaminoalkyl derivatives
  作者：Andrzej J Bojarski、Maria J Mokrosz、Sijka Charakchieva Minol、Aneta Kozioł、Anna Wesołowska、Ewa Tatarczyńska、Aleksandra Kłodzińska、Ewa Chojnacka-Wójcik

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00236-x

  日期：2002.1

  ligands led to the synthesis of new 1-adamantoyloaminoalkyl derivatives. The impact of substituent variations in the aromatic part of THIQ moiety on 5-HT(1A) and 5-HT(2A) receptor affinities, as well as in vivo functional properties of the investigated compounds were discussed. It was found that those modifications reduced the binding affinity for 5-HT(1A) receptors (in comparison with unsubstituted

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。