N-丙-2-基丙-2-亚胺 | 3332-08-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丙-2-基丙-2-亚胺
• 中文别名: N-(异丙亚胺基)异丙胺
• 英文名称: 2-isopropyliminopropane
• 英文别名: N-(1-methylethylidene)-2-propanamine；N-(1-methylethyliden)-2-propanamine；N-(propan-2-ylidene)propan-2-amine；N-iso-propylidene-iso-propylamine；N-(isopropylidene)isopropylamine；N-isopropylidene-isopropylamine；2-Propanamine, N-(1-methylethylidene)-；N-propan-2-ylpropan-2-imine
• CAS: 3332-08-9
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD05864384
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: UCJOAMOXKLJGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C
• 密度：
  0.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙-2-基丙-2-亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  N-异烷基取代炔丙胺中锆茂引发的分子内氢化物转移

  摘要：

  已经观察到在 Cp2ZrCl2 和有机铝化合物（Me3Al、EtAlCl2）的作用下，N-异烷基取代的炔丙基胺异常转化为烯基胺。B3LYP/6-31G(d)/LanL2DZ 计算支持了所提出的机制，涉及 N-异烷基取代的炔丙胺进行二茂锆引发的分子内氢化物转移。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609336
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 正丁基锂 、 对三氟甲基苯甲醛 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N-丙-2-基丙-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  一锅形成由仲胺形成的氮杂烯醇酸酯，然后缩合成酯和烷基溴化物

  摘要：

  从商业仲胺开始，一锅法允许通过一锅去质子化/氧化/原位再去质子化/酰化序列直接进入烯胺酮，而无需中间分离中间席夫碱或其相应的烯胺互变异构体。在酸性处理后，另一种涉及相似的氧化步骤然后进行一或两个烷基化步骤的一锅法序列，直接从母体胺得到官能化的酮。该方法已被应用于谷物叶甲虫Oulema melanopus雄性聚集信息素的快速合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.105

文献信息

• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• Lithium-<i>N</i>-lithiomethyldithiocarbamate: Neue<i>N</i>-Alkylaminomethylanion-Äquivalente; III¹. 2-Imidazolidinthione and 1,2-Diamine durch eletrophile Aminoalkylierung mit Iminen und Immoniumsalzen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Christine Schmitt

  DOI：10.1055/s-1994-25556

  日期：——

  Lithium N-Lithiomethyldithiocarbamates: New N-Alkylaminomethyl Anion Equivalents; III.1 2-Imidazolidinethiones and 1, 2-Diamines via Electrophilic Aminoalkylation with Imines and Iminium Salts Treatment of lithium N-butyl-N-lithiomethyldithiocarbamates 3 with various aldimines and ketimines 4 leads to 1,3,4, 4-tetrasubstituted 2-imidazolidinethiones 6. If iminium salts 7 are used as electrophiles, unsymmetrically substituted 1,2-diamines 8 are obtained.

  锂N-甲基二硫代氨基甲酸锂：新型的N-烷胺甲基阴离子等价物；第三部分。1 通过亚胺和亚胺盐的亲电子氨基烷基化合成2-咪唑啉酮和1,2-二胺。将锂N-丁基-N-甲基二硫代氨基甲酸锂3与各种醛亚胺和酮亚胺4反应，得到了1,3,4,4-四取代的2-咪唑啉酮6。如果使用亚胺盐7作为亲电子试剂，则得到不对称取代的1,2-二胺8。
• Characterization of three novel enzymes with imine reductase activity
  作者：M. Gand、H. Müller、R. Wardenga、M. Höhne

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.017

  日期：2014.12

  Imine reductases (IRED) are promising catalysts for the synthesis of optically pure secondary cyclic amines. Three novel IREDs from Paenibacillus elgii B69, Streptomyces ipomoeae 91-03 and Pseudomonas putida KT2440 were identified by amino acid or structural similarity search, cloned and recombinantly expressed in E. coli and their substrate scope was investigated. Besides the acceptance of cyclic

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。
• Catalytic conversion of glycerol to allyl alcohol; effect of a sacrificial reductant on the product yield
  作者：Gizelle Sánchez、Jarrod Friggieri、Adesoji A. Adesina、Bogdan Z. Dlugogorski、Eric M. Kennedy、Michael Stockenhuber

  DOI：10.1039/c4cy00407h

  日期：——

  for the conversion of glycerol to allyl alcohol, where ammonia or organic acids are added to the feed as sacrificial reductants, was investigated. Significant enhancement on the rate of formation and yield of the allyl alcohol is observed with some of the reducing agents examined over an alumina-supported iron catalyst. Optimising the molar ratio of the reductant relative to feed glycerol results in an

  研究了将甘油转化为烯丙醇的连续过程，其中将氨或有机酸作为牺牲性还原剂添加到进料中。用某些在氧化铝负载的铁催化剂上检测的还原剂，可以观察到烯丙醇的形成速率和产率的显着提高。优化还原剂相对于进料甘油的摩尔比可以使烯丙醇的收率从含氨的9％（无添加剂的情况）增加到11.3％，用氨水的15.1％，用草酸的17.8％和19.5。 ％用甲酸。此外，还研究了添加其他在典型的甘油转化实验中产生的有机酸。然而，乙酸和丙酸对烯丙醇的形成速率几乎没有影响。当加入草酸和甲酸时，对液相和气相中产物分布的分析表明，在反应的操作条件下，烯丙醇的形成过程分为两步。第一步涉及甘油的脱水，而第二步涉及步骤一中产生的物质的还原。
• Novel β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines
  作者：Jan Alexander Barten、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.09.008

  日期：2004.6

  Selected imines reacted with hexafluoroacetone non-catalyzed at ambient temperature to give β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines in good to excellent yields. For the imines of acetone, pentan-3-one, and of cyclohexanone a 1:2 reaction was observed giving iminodiols; for N,N′-bis(propylidene)ethylene diamine an iminotetrol was formed. The diol derivative of N-isopropyl-propylidene amine could be

  所选的亚胺与在环境温度下未催化的六氟丙酮反应，以良好至极好的收率得到β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺。对于丙酮，戊丹-3-酮和环己酮的亚胺，观察到1：2反应，生成亚氨基二醇。对于N，N′-双（亚丙基）乙二胺，形成亚胺基托尔。N-异丙基-亚丙基胺的二醇衍生物可以被去质子化和O-甲基化，从而提供各自的醚。六氟亚丙基胺与N反应与六氟丙酮不同的是，异丙基亚丙基胺以1：1的方式形成氨基亚氨基醇，而氨基亚氨基醇又可以添加六氟丙酮。苯乙酮，三氟丙酮，2,4-二甲基-戊-3--3-酮，2,6-二甲基-环己酮和乙醛的亚胺加入六氟丙酮以提供β-亚氨基醇。从4-异丙基氨基-戊-3-烯-2-酮获得多官能的β-羟基烯胺。新型β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺的分子结构表现出很强的（R）N⋯HO氢键。

表征谱图