9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,9-dihydro-2-[(4-toluoyl)amino]-6H-purin-6-one | 136986-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,9-dihydro-2-[(4-toluoyl)amino]-6H-purin-6-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-[(4-methylbenzoyl)amino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 136986-32-8
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₇
• 分子量: 621.649
• InChiKey: CKJXUKFBPLGEQW-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,9-dihydro-2-[(4-toluoyl)amino]-6H-purin-6-one 在 N,N-二甲基苄胺 、 四甲基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到6-chloro-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-p-toluamidopurine
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤-鸟嘌呤类似物的寡核苷酸的合成和双链体稳定性。

  摘要：

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84156-m
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以43%的产率得到9-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,9-dihydro-2-[(4-toluoyl)amino]-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  含有腺嘌呤-鸟嘌呤类似物的寡核苷酸的合成和双链体稳定性。

  摘要：

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84156-m

文献信息

• The ThermalN9/N7 Isomerization ofN2-Acylated 2′-Deoxyguanosine Derivatives in the Melt and in Solution
  作者：Bozenna Golankiewicz、Tomasz Ostrowski、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<388::aid-hlca388>3.0.co;2-e

  日期：2002.1

  The protected 2'-deoxyguanosine derivatives 5a - c undergo N-9 --> N-7 isomerization in the melt and in solution, The rate of isomerization is much faster than in the case of the corresponding, ribonucleosides and occurs even in the absence of a catalyst. In the melt (195. 2 min), the N-2.3'-O.5'-O-tris(4-toluoyl) derivative -% and the N-2-acetyl-3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl] derivative 5c gave anomeric mixtures of the,V-isomers 9b/10b) (43%) and 9c/10c (55%). respectively, In addition, the N-9-alpha-D-anomers 8b and 8c are obtained. Different from 5b, the isomerization of peracetylated 5a resulted in low yields. Compound 5b was also prone tu isomerization performed in solution (toluene. 100, 5 min: chlorobenzene, 120. 5 min). furnishing the N-7-regioisomers in 24-53% yield. The highest yield of the N-9 --> N-7 isomerization occurred in the presence of 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pentofuranosyl chloride.
• Synthesis and duplex stability of oligonucleotides containing adenine-guanine analogues
  作者：Daniel M. Brown、Paul Kong Thoo Lin

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84156-m

  日期：1992.9

  converted into 5'-O-dimethoxytrityl 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites). These monomers have been used in machine DNA synthesis to give a set of heptadecanucleotides containing up to three analogue nucleotides. The melting transitions (Tm) show that the 17-mer duplexes containing Z.T and Z.C base-pairs have closely similar stabilities, as have those containing K.T and K.C pairs. They are less

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。