4-(1-吡唑基)苯乙酮 | 25699-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-吡唑基)苯乙酮
• 中文别名: 1-[4-(1H-吡唑-1-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-pyrazol-1-yl-phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)ethanone；1-(4-acetylphenyl)-1H-pyrazole；1-[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethanone；1-(4-pyrazol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 25699-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08572143
• 分子量: 186.213
• InChiKey: SGXKUEXZFMNYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-吡唑基)苯乙酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{2-[3-(3-Morpholin-4-yl-propoxy)-phenyl]-pyrrolidin-1-yl}-1-(4-pyrazol-1-yl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidino-tetrahydroisoquinolines bearing pendant heterocycles as potent dual H3 antagonist and serotonin transporter inhibitors

  摘要：

  A series of novel and potent 6-heteroaryl-pyrrolidino-tetrahydroisoquinolines with dual histamine H-3 antagonist/serotonin transporter inhibitor activity is described. In vitro and in vivo data are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.043
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-1H-pyrazole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以76%的产率得到4-(1-吡唑基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苄基 C−X 键与羰基的无金属和无添加剂电化学氧化

  摘要：

  实现了一种可扩展的电化学策略，用于将各种苄基 CX 键氧化为羰基。该方案在温和的反应条件和空气气氛下在简单的整体电解池中运行，H 2 O 作为氧源，廉价的石墨板作为阳极和阴极。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300570

文献信息

• Salen–Cu(II) Complex Catalysed N-Arylation of Pyrazole under Mild Conditions
  作者：Yan Liu、Wei Liu、Qin Zhang、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751913x13795203316679

  日期：2013.10

  2-cyclohexenediamine), and (Salph)Cu (salph = N, N’-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine) were synthesised and evaluated as catalysts for the N-arylation of pyrazole with aryl halides. A variety of aryl iodides and bromides underwent coupling with pyrazole, promoted by the (Saldch)Cu complex, in moderate to excellent yields without the protection by an inert gas.

  三种廉价且空气/水分稳定的复合物 (Salden)Cu (Salden = N, N'-双(salicylidene)-1,2-二甲基乙二胺), (Saldch)Cu (Saldch = N, N'-bis(salicylidene) -1,2-环己二胺）和（Salph）Cu（salph = N，N'-双（水杨烯）-1,2-苯二胺）被合成并评估为吡唑与芳基卤化物的 N-芳基化的催化剂。在 (Saldch)Cu 配合物的促进下，各种芳基碘化物和溴化物与吡唑偶联，产率中等至极好，无需惰性气体保护。
• Asymmetric Borylative Propargylation of Ketones Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Xu-Cheng Gan、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03912

  日期：2019.2.15

  A copper(I)-catalyzed asymmetric borylative propargylation of simple ketones was disclosed. Additive NaBARF was found to be pivotal to achieve excellent enantioselectivity. This reaction enjoyed advantages of broad substrate scope, good tolerance of functional groups, high diastereo- and enantioselectivities, and reaction robustness. The borylative product served as a suitable cross-coupling partner

  公开了铜（I）催化的简单酮的不对称硼烷基化炔丙基化。发现添加剂NaBARF对于实现优异的对映选择性至关重要。该反应的优点是底物范围宽，对官能团的耐受性好，非对映和对映选择性高，反应稳健。硼化产物可作为钯催化的Suzuki-Miyaura反应中合适的交叉偶联伴侣。最后，通过手性哌啶衍生物的不对称合成展示了该方法的合成效用。
• Cobalt(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -Alkenylation of Arylpyrazoles: A Comparative Study on Decarboxylation and Desilylation
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900270

  日期：2019.4.30

  A comparative study on Co-III-catalyzed direct C-H bond alkenylation of 1-phenylpyrazole derivatives with alkynyl carboxylic acids and arylalkynylsilanes under redox-neutral conditions has been disclosed. These methods show excellent selectivity with good to excellent yields. Trimethylsilylacetylene has been utilized as a vinyl source to obtain the corresponding styrene derivatives. The major differences

  已经公开了在氧化还原中性条件下 Co-III 催化的 1-苯基吡唑衍生物与炔基羧酸和芳基炔基硅烷的直接 CH 键烯基化的比较研究。这些方法显示出优异的选择性和良好的收率。三甲基甲硅烷基乙炔已被用作乙烯基来源以获得相应的苯乙烯衍生物。这两个反应之间的主要区别在于脱羧反应在碱添加剂存在下进行，而脱甲硅烷基化在酸添加剂存在下进行。开发的方法与各种功能组兼容。
• New Ligands for Copper-Catalyzed CN Coupling Reactions at Gentle Temperature
  作者：Jinyue Su、Yatao Qiu、Sheng Jiang、Dayong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400147

  日期：2014.8

  Pyridin‐2‐ol‐N‐oxide was designed as an efficient ligand for the coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, respectively, with primary amines, cyclic secondary amines or N‐containing heterocycles at room or moderate temperature. The catalytic system showed great functional groups tolerance and excellent selective reactivity.

  吡啶-2-醇-N-氧化物被设计为在室温或中温下分别使芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物与伯胺，环状仲胺或含N杂环偶联反应的有效配体。催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性反应性。
• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。