4,5-dimethyl-2-phenyl-oxazole 3-oxide | 27492-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenyl-oxazole 3-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-3-oxide；4,5-Dimethyl-2-phenyl-oxazol-3-oxid；4,5-Dimethyl-2-phenyl-ozazol N-oxid；4,5-Dimethyl-2-phenyloxazol-N-oxid；4,5-dimethyl-2-phenyloxazole N-oxide；4,5-dimethyl-3-oxido-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium
• CAS: 27492-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00800934
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZNRCOIQVOGYWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  336.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-phenyl-oxazole 3-oxide 在 水 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-（5-甲基-2-苯基1，3-氧杂醇-4-烷基）乙酸
  参考文献：
  名称：

  β-氧代-γ-苯基丁酸肟醚作为 PPAR α 和 -γ 双重激动剂的设计与合成

  摘要：

  在 PPAR α 和 γ 中分别为 2.5 nM 和 3.3 nM。在 db/db 小鼠模型中，它显示出比罗格列酮 1 更好的降糖作用，并改善了血浆甘油三酯等脂质分布。 (PPAR) 被归类为核受体家族的一个亚家族，并且已鉴定出三种同种型，即 PPAR α、-β/δ 和-γ。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 二乙酰一肟 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dimethyl-2-phenyl-oxazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的二苯甲烷衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活的受体α/γ双激动剂，具有抗增殖作用和线粒体活性

  摘要：

  我们筛选了一系列新的手性二苯基甲烷衍生物，并确定了强效双重PPARα/γ部分激动剂。由于活性最高的化合物1的两种对映异构体均表现出意想不到的相似的反式激活活性，因此我们进行了对接实验，以提供对其相似的部分激动作用的分子理解。我们还评估了对映体1和消旋体2抑制结直肠癌细胞增殖的能力：（S）-1表现出更强的活性，至少部分是由于Wnt /β-catenin信号通路的部分抑制在大多数结直肠癌中这种表达上调。最后，我们研究了（R）-1，（S）-1和（R，S）-2关于线粒体功能的研究，并证明它们通过上调肉碱/酰基肉碱载体（CAC）和肉碱-棕榈酰转移酶1（CPT1）基因来激活肉碱穿梭系统。与这些都是PPARα靶基因的观念相一致，我们测试并发现PPARα本身受一个正环调节。而且，这些化合物诱导了明显的线粒体生物发生。总之，我们确定了一系列新的PPARα/γ双重激动剂，这些激动剂具有与线粒体功能的强大活化和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.047

文献信息

• SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T.W. Peter

  公开号：US20080009534A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and each of R 1 and R 2 is independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo or C 1 -C 4 alkoxy, and salts thereof, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供具有以下结构的化合物（I）：其中R为氢或C1-C4烷基；R1和R2中的每一个独立地为氢、C1-C4烷基、卤素或C1-C4甲氧基，以及它们的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。
• Preparation of 2-(1-Chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles and (<i>E</i>)-2-Alkenyl-4,5-dimethyloxazoles
  作者：Guo-Lin Zhang、Hua Zhang、Peng-Fei Yan

  DOI：10.1055/s-2006-942351

  日期：2006.6

  2-(1-Chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles were prepared in 84-91% yields by simultaneous reduction and regioselective chlorination of the corresponding unstable N-oxides with POCl3 or SOCl2. Dehydrochlorination of 2-(1-chloroalkyl)-4,5-dimethyloxazoles with potassium hydroxide afforded (E)-2-alkenyl-4,5-di­methyloxazoles in 71-90% yields.

  2-(1-氯烷基)-4,5-二甲基噁唑以84-91%的产率通过POCl3或SOCl2对相应的不稳定N-氧化物进行同时还原和区域选择性氯化制备而成。用氢氧化钾脱氯化的2-(1-氯烷基)-4,5-二甲基噁唑获得(E)-2-烯丙基-4,5-二甲基噁唑，产率为71-90%。
• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• 1,3‐Oxazole‐isoniazid hybrids: Synthesis, antitubercular activity, and their docking studies
  作者：Shailesh R. Shah、Kanubhai D. Katariya

  DOI：10.1002/jhet.3893

  日期：2020.4

  series of novel N′‐([2‐aryl‐5‐methyl‐1,3‐oxazole‐4‐yl]methylene)isonicotino/nicotino hydrazides 10a‐l were prepared by the condensation reaction of 2‐aryl‐5‐methyl‐1,3‐oxazole‐4‐carbaldehydes 8a‐f with the corresponding isonicotino/nicotino hydrazides 9a/9b. The structures of the new compounds were elucidated by various spectroanalytical techniques, including IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental (C,H,N), and

  通过2-芳基-5-甲基的缩合反应制备了一系列新型的N '-（[[2-芳基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基]亚甲基]异烟肼/烟碱酰肼10a-1。 -1,3-恶唑-4-甲醛8a-f和相应的异烟肼/烟碱酰肼9a / 9b。通过各种光谱分析技术阐明了新化合物的结构，包括IR，1 H NMR，13 C NMR，元素（C，H，N）和质量分析。所有新制备的INH基-1,3-唑杂交种的评价在 体外对抗结核活性结核分枝杆菌分枝杆菌。在所有合成的杂种中，化合物10c和10i衍生物显示出最高的抗结核活性，最小抑菌浓度为1.56μg/ mL。此外，进行了针对InhA酶的分子对接研究，以了解有效杂种与目标酶之间的相互作用。因此，这些杂种具有发现新的抗结核药物用于控制和根除结核病的潜力。
• Oxazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06642389B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及一种新型噁唑化合物，其作为PPARα和PPARγ激动剂，并因此适用于治疗受PPARα和PPARγ调节的疾病，如糖尿病。