Benzyl 7-fluoro-6-(3-methoxyiminopyrrolidin-1-yl)-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate | 1186299-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 7-fluoro-6-(3-methoxyiminopyrrolidin-1-yl)-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• 英文别名: benzyl 7-fluoro-6-(3-methoxyiminopyrrolidin-1-yl)-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 1186299-27-3
• 化学式: C₂₄H₂₃FN₄O₅
• 分子量: 466.469
• InChiKey: GPCWGZCVVBIJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 7-fluoro-6-(3-methoxyiminopyrrolidin-1-yl)-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到8-fluoro-9-{3-[(Z/E)-methoxyimino]-pyrrolidin-1-yl}-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6-H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 7-SUBSTITUTED 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS ANTI-BACTERIALS

  摘要：

  本发明的一个主题是化合物的公式(I)：其中R1代表H、OH、NH2、—(CH2)m—NRaRb(m=0、1或2)；Ra和Rb代表H、直链、支链或环状(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)烷基、Rc、S(O)2Rc、C(O)Rc、S(O)2Rd或C(O)Rd；或Ra和Rb与N形成一个Rc基团；Rc代表饱和、不饱和或含有1至4个N、O和S中的杂原子的5-或6-成员芳香环，可选地取代；Rd代表直链、支链或环状(C1-C6)烷基，可选地取代1至4个卤素；或R1代表Rc或CHReRc或CHReRd；Re代表H、OH、NH2、NH—(C1-C6)-烷基或N-(C1-C6)-烷基2，或NH—(C1-C7)-酰基或NHRc；R2代表H、(CH2)m—NRaRb、Rc、CHReRc或CHReRd，而R′2代表H；R1和R2不能同时为H，或者R1和R2或R2和R1不能一个为(CH2)m—NRaRb或Rc或H，另一个为OH，或一个为H，另一个为NH2，或一个为H，另一个为(CH2)m—NRaRb，其中Ra和Rb代表H或烷基或C(O)Rd，其中Rd代表未取代的烷基或环烷基；或R1具有上述定义，除了H，R2和R′2一起表示双取代烷基或烷基氧肟，或者R2和R′2分别表示Rc或Rd和OH、NH2、NHRc或NHRf，其中Rf是(C1-C7)酰基基团；或R1代表H，R2和R′2一起表示烷基氧肟，或一个表示Rc，另一个表示OH、NH2、NHRc或NHRf；n为0或1；R3和R′3表示H或可选地取代1至3个卤素的(C1-C6)烷基，或R3表示(C1-C6)烷氧羰基，R′3表示H；R4表示可选地取代的甲基；R5表示H、(C1-C6)烷基或(C7-C12)芳基烷基；R6表示H、氟、NO2、CF3或CN；以对映体或混合物形式存在，以及它们与酸和碱形成的盐；它们的制备以及它们作为抗菌剂在人类和兽医学中的应用。

  公开号：

  US20090221565A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 7-fluoro-2-methyl-10-oxo-6-(3-oxopyrrolidin-1-yl)-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到Benzyl 7-fluoro-6-(3-methoxyiminopyrrolidin-1-yl)-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 7-SUBSTITUTED 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS ANTI-BACTERIALS

  摘要：

  本发明的一个主题是化合物的公式(I)：其中R1代表H、OH、NH2、—(CH2)m—NRaRb(m=0、1或2)；Ra和Rb代表H、直链、支链或环状(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)烷基、Rc、S(O)2Rc、C(O)Rc、S(O)2Rd或C(O)Rd；或Ra和Rb与N形成一个Rc基团；Rc代表饱和、不饱和或含有1至4个N、O和S中的杂原子的5-或6-成员芳香环，可选地取代；Rd代表直链、支链或环状(C1-C6)烷基，可选地取代1至4个卤素；或R1代表Rc或CHReRc或CHReRd；Re代表H、OH、NH2、NH—(C1-C6)-烷基或N-(C1-C6)-烷基2，或NH—(C1-C7)-酰基或NHRc；R2代表H、(CH2)m—NRaRb、Rc、CHReRc或CHReRd，而R′2代表H；R1和R2不能同时为H，或者R1和R2或R2和R1不能一个为(CH2)m—NRaRb或Rc或H，另一个为OH，或一个为H，另一个为NH2，或一个为H，另一个为(CH2)m—NRaRb，其中Ra和Rb代表H或烷基或C(O)Rd，其中Rd代表未取代的烷基或环烷基；或R1具有上述定义，除了H，R2和R′2一起表示双取代烷基或烷基氧肟，或者R2和R′2分别表示Rc或Rd和OH、NH2、NHRc或NHRf，其中Rf是(C1-C7)酰基基团；或R1代表H，R2和R′2一起表示烷基氧肟，或一个表示Rc，另一个表示OH、NH2、NHRc或NHRf；n为0或1；R3和R′3表示H或可选地取代1至3个卤素的(C1-C6)烷基，或R3表示(C1-C6)烷氧羰基，R′3表示H；R4表示可选地取代的甲基；R5表示H、(C1-C6)烷基或(C7-C12)芳基烷基；R6表示H、氟、NO2、CF3或CN；以对映体或混合物形式存在，以及它们与酸和碱形成的盐；它们的制备以及它们作为抗菌剂在人类和兽医学中的应用。

  公开号：

  US20090221565A1