2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸 | 53439-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸
• 英文名称: 2-thiopheneglyoxylic acid
• 英文别名: hydroxy(thien-2-yl)acetic acid；α-(thiophen-2-yl)-α-hydroxyacetic acid；(2-thienyl)glycolic acid；2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetic acid；hydroxy-thiophen-2-yl-acetic acid；2-hydroxy-2-thienylacetic acid；thien-2-yl-DL-glycolic acid；thienylglycolic acid；LAS101563；(+/-)-Hydroxy-[2]thienyl-essigsaeure；(+/-)-hydroxy-[2]thienyl-acetic acid；2-thienyl-DL-glycolic acid；2-thiopheneglycolic acid；2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 53439-38-6
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: WPWZFAUHXAPBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-噻吩乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing thiophene derivatives

  摘要：

  制备一系列噻吩衍生物的过程，可以利用取代或未取代的2-乙酰噻吩作为起始材料，通过简单操作高产率和选择性地制备2-噻吩乙酸衍生物。2-噻吩乙酸衍生物是青霉素和头孢菌素的化学修饰剂，非常有用。在反应过程中，形成了2-(二卤乙酰)噻吩，这是制备2-噻吩乙酸和硫普罗芬酸的宝贵中间体，硫普罗芬酸被称为一种抗炎药物。

  公开号：

  US04266067A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst A-26: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for a One-pot Oxidation–Cannizarro Reaction

  摘要：

  Amberlyst A-26 可在 SeO2 的存在下催化芳基甲基酮高效合成 α-羟基芳基乙酸。经过简单分离后，催化剂不会失去活性，而且可以重复使用，至少四个周期内活性不会明显减弱。

  DOI：

  10.3184/174751912x13551435784584
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 氯化亚砜 、 7-amino-2-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 bis(triethylsilyl)acetamide 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸 、 三乙胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 异丙醚 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give pale yellow powder of 2-methyl-7-[2-hydroxy-2-(2-thienyl)-acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid (1.32 g), mp 91° to 96° C. (dec.)的产率得到2-Methyl-7-[2-hydroxy-2-(2-thienyl)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 2-lower alkyl-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是低碳基，X是--S--或##STR2##，或其药学上可接受的盐，对各种微生物有效。

  公开号：

  US04385176A1

文献信息

• 7-Amino 2-lower alkyl-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid derivatives and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04113940A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or substituted amino, R.sup.2 is carboxy or protected carboxy, R.sup.3 is lower alkyl and X is --S-- or ##STR2## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective against various microorganisms.

  该化合物的公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或取代氨基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.3是低级烷基，X是--S--或##STR2##，或其药物可接受的盐对各种微生物有效。
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• [EN] TIOTROPIUM BROMIDE PREPARATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURE DE TIOTROPIUM
  申请人：MAHMUT BILGIC

  公开号：WO2011123077A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Present invention relates to a novel process for preparing (1α, 2β, 4β, 5α, 7β)-7-[(hydroxidi-2-thienllacety)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0 2,4]nonan-bromide.

  本发明涉及一种用于制备(1α, 2β, 4β, 5α, 7β)-7-[(羟基二噻吩乙酰氧基)-9,9-二甲基-3-氧杂-9-氮杂环[3.3.1.0 2,4]壬烷溴化物的新型工艺。
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2130830A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  The present invention relates generally to muscarinic receptor antagonist, which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and the method for treating diseases mediated through muscarinic receptors. Also provided herein are pharmaceutical composition comprising one or more muscarinic receptor antagonists and at least one other active ingredients include, but are not limited to, corticosteroids, beta agonists, leukotriene antagonists, 5-lipoxygenase inhibitors, anti-histamines, antitussives, dopamine receptor antagonists, chemokine inhibitors, p38 MAP Kinase inhibitors, and PDE-IV inhibitors.

  本发明一般涉及肌碱受体拮抗剂，这些拮抗剂可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病，除其他用途外。该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。本文还提供了含有一种或多种肌碱受体拮抗剂和至少一种其他活性成分的药物组合物，包括但不限于皮质类固醇、β-激动剂、白三烯拮抗剂、5-脂氧合酶抑制剂、抗组胺药、止咳药、多巴胺受体拮抗剂、趋化因子抑制剂、p38 MAP激酶抑制剂和PDE-IV抑制剂。