2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 | 62323-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: α-hydroxy-α-(thiophen-2-yl) ethyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetate；ethyl 2-hydroxy-2-(2-thienyl)acetate；hydroxy-thiophen-2-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl hydroxy(thiophen-2-yl)acetate；2-Thiophenglykolsaeureaethylester；ethyl 2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 62323-55-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: BDYPNJQVKHKGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一般用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病的毒蕈碱受体拮抗剂。该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。本文还提供了包含一种或多种毒蕈碱受体拮抗剂和至少一种其他活性成分的药物组合物，包括但不限于皮质类固醇、β-激动剂、白三烯拮抗剂、5-脂氧合酶抑制剂、抗组胺药、止咳药、多巴胺受体拮抗剂、趋化因子抑制剂、p38 MAP 激酶抑制剂和 PDE-IV 抑制剂。

  公开号：

  US20090326004A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 iron(II) triflate 、 菲啶 、 十二羰基三铁 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢化用于NAD（P）H模型的原位再生：仿生还原α-酮基/α-氨基酯

  摘要：

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301972

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALKALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011160919A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，它们的制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20110311459A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists, processes for the preparation of such a compound, compositions which contain such a compound, and therapeutic uses of such a compound.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酯化合物，制备此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物，以及此类化合物的治疗用途。
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• Suzuki-Miyaura Coupling Reaction of Boronic Acids and Ethyl Glyoxylate: Synthetic Access to Mandelate Derivatives
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200800881

  日期：2008.12

  The palladium-catalyzed coupling reaction of arylboronicacids with ethyl glyoxylate provides a straightforward method for the synthesis of mandelic esters. Pd2(dba)3·CHCl3 in combination with 2-di-tert-butylphosphanylbiphenyl as the catalytic system and Cs2CO3 as the base were used. The reaction tolerates a wide range of functionalized boronicacids. Mandelic esters were isolated in good-to-excellent

  芳基硼酸与乙醛酸乙酯的钯催化偶联反应为合成扁桃酸酯提供了一种直接的方法。以Pd2(dba)3·CHCl3和2-二叔丁基膦酰基联苯为催化体系，Cs2CO3为碱。该反应耐受范围广泛的官能化硼酸。扁桃酸酯与各种中性、略富电子和略缺电子的取代基以良好到优异的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)