(S)-α-(thiophen-2-yl)-α-hydroxyacetic acid | 51829-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-(thiophen-2-yl)-α-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (S)-hydroxy-[2]thienyl-acetic acid；(S)-Hydroxy-[2]thienyl-essigsaeure；(2S)-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 51829-97-1
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: WPWZFAUHXAPBFF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-(thiophen-2-yl)-α-hydroxyacetic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5,5-Difluoro-3-[(S)-2-((S)-2-hydroxy-2-thiophen-2-yl-acetylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-2-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Capped dipeptide α-Ketoacid inhibitors of the HCV NS3 protease

  摘要：

  The N-terminal aminoacid of alpha-ketotripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an alpha-hydroxy acid, leading to capped dipeptide inhibitors such as 20 with an IC50 value of 3.0 muM. The importance of the lipophilic side chain interactions at S3 of the protease and the requirement of the capping residue with R configuration have been explained by molecular modeling studies. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00691-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(furan-2-yl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 sodium hydrogensulfide 、 yeast 、 二氧化硫 作用下， 生成 (S)-α-(thiophen-2-yl)-α-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fujise, Biochemische Zeitschrift, 1931, vol. 236, p. 241,245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids
  作者：Simon Burgener、Niña Socorro Cortina、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201915155

  日期：2020.3.27

  be reversed to perform nucleophilic C1 -extensions of various aldehydes to yield the corresponding 2-hydroxyacyl-CoA thioesters. We improved the catalytic properties of Methylorubrum extorquens OXC by rational enzyme engineering and combined it with two newly described enzymes-a specific oxalyl-CoA synthetase and a 2-hydroxyacyl-CoA thioesterase. This enzymatic cascade enabled continuous conversion

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。
• Enzymatic Enantioselective Decarboxylative Protonation of Heteroaryl Malonates
  作者：Ross Lewin、Mark Goodall、Mark L. Thompson、James Leigh、Michael Breuer、Kai Baldenius、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/chem.201406014

  日期：2015.4.20

  α‐hydroxycarboxylic acids, including pharmaceutical precursors, from readily accessible α‐hydroxymalonates. The enzymatic method described here represents an improvement upon existing synthetic chemistry methods that have been used to produce similar compounds. The relationship between the structural features of these new substrates and the kinetics associated with their enzymatic decarboxylation is explored

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100273659A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用它们的方法。这些腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES
  申请人：VERENIUM CORPORATION

  公开号：US20130177949A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈酶及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。