(S_S,S_C)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol | 66536-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,S_C)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol
• 英文别名: (S,S_S)-1-phenylsulfinyl-2-propanol；(S(S),S(C))-phenylsulfinylpropan-2-ol；(S)-1-((S)-phenylsulfinyl)propan-2-ol；(R(S),S(C))-(+)-(Phenylsulfinyl)-propan-2-ol；(2S)-1-[(S)-phenylsulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 66536-76-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OXMABGRJYRIPQD-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,S_C)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-(phenylsulfonyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Helminthosporiumspecies NRRL 4671 通过 β-酮硫化物的生物转化形成 β-羟基亚砜的单一非对映异构体

  摘要：

  真菌 Helminthosporium NRRL 4671 对 1-(苯硫基)-2-丙酮和 1-(对甲氧基苯硫基)-2-丙酮的单一生物转化导致硫氧化为亚砜和羰基还原为醇。相应的(SS,SC)-1-亚磺酰基-2-丙醇通过简单的结晶得到单一的非对映异构体。关键词：生物催化，生物转化，羰基还原，蠕孢菌属。NRRL 4671，磺化氧化。

  DOI：

  10.1139/v02-091
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 Saccharomyces cerevisiae 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S_S,S_C)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Crumbie,R.L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1965 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• Chemoenzymatic synthesis of β-hydroxyl-sulfoxides by a two-step reaction of enzymatic reduction using Pseudomonas monteilii species and sulfoxidation with chiral titanium complexe
  作者：Baodong Cui、Min Yang、Jing Shan、Lei Qin、Ziyan Liu、Nanwei Wan、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.014

  日期：2017.8

  A two-step enantioselective synthetic strategy for the preparation of β-hydroxyl-sulfoxides has been described. With the enzymatic reduction of β-ketosulfides using Pseudomonas monteilii ZMU-T04 followed by the asymmetric sulfoxidation with Ti(OiPr)4/(S)-BINOL complexe, a wide range of corresponding β-hydroxyl-sulfoxide derivatives were smoothly obtained with excellent stereoselectivities (up to 99:1

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。
• Studies on enzymic oxidation of sulfides. V. Switching of the direction of enzyme-mediated oxidation and reduction of sulfur-substituted 2-propanols and 2-propanones
  作者：Hiromichi Ohta、Yasuo Kato、Genichi Tsuchihashi

  DOI：10.1021/jo00389a018

  日期：1987.6
• Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00434-7

  日期：2001.9

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OHTA, HIROMICHI;KATO, YASUO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2735-2739
  作者：OHTA, HIROMICHI、KATO, YASUO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——