erythro-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol | 27998-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol
• 英文别名: threo-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol；1-(phenylsulfinyl)-2-propanol；1-phenylsulfinylpropan-2-ol；3-phenylsulfinyl-2-propanol；(+/-)-1-(Phenylsulfinyl)-propan-2-ol；1-(Benzenesulfinyl)propan-2-ol
• CAS: 27998-50-1；108741-29-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OXMABGRJYRIPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol 在 Corynebacterium equi IFO 3730 grown on hexadecane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (S_S,S_C)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on enzymic oxidation of sulfides. V. Switching of the direction of enzyme-mediated oxidation and reduction of sulfur-substituted 2-propanols and 2-propanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a018
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 erythro-1-(phenylsulfinyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on enzymic oxidation of sulfides. V. Switching of the direction of enzyme-mediated oxidation and reduction of sulfur-substituted 2-propanols and 2-propanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a018

文献信息

• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Neighboring Group Participation in the Oxidation of Hydroxy Sulfides. Control of the Reaction Courses and Products
  作者：Yoshio Ueno、Tadaaki Miyano、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.53.3615

  日期：1980.12

  sulfides [PhS(CH2)nCH(OH)R] with hexabutyldistannoxane (HBD)–bromine system was studied in order to clarify neighboring group participation during the course of reaction. The oxidation products were found to be highly dependent on the positions of the two functional groups [sulfide and hydroxyl group]. Thus hydroxy sulfoxides [PhSO(CH2)nCH(OH)R] were obtained as the main product when n=1 or 2, bromo sulfones

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。
• pH DEPENDENT OXIDATION-REDUCTION OF 1-BENZENESULFENYL-2-PROPANONE AND ITS OXIDES BY A MICROORGANISM
  作者：Hiromichi Ohta、Yasuo Kato、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.581

  日期：1986.4.5

  Incubation of 1-benzenesulfenyl-2-propanone with Corynebacterium equi IFO 3730 in a weakly acidic medium afforded (S)-1-benzenesulfenyl-2-propanol. On the contrary, when the cultivation was carried out at pH 8 with the same bacterium, only the (S)-alcohol was transformed into the starting ketone, the (R)-alcohol being recovered intact. The similar enantioselectivities were also observed in the reaction of 1-benzenesulfinyl-2-propanone.

  在弱酸性培养基中，将 1-苯磺酰基-2-丙酮与等球孢杆菌 IFO 3730 培养，可得到 (S)-1-苯磺酰基-2-丙醇。相反，在 pH 值为 8 的条件下用同一细菌进行培养时，只有(S)-醇转化为起始酮，(R)-醇被完整地回收。在 1-苯亚磺酰基-2-丙酮的反应中也观察到了类似的对映选择性。
• Chemoenzymatic synthesis of β-hydroxyl-sulfoxides by a two-step reaction of enzymatic reduction using Pseudomonas monteilii species and sulfoxidation with chiral titanium complexe
  作者：Baodong Cui、Min Yang、Jing Shan、Lei Qin、Ziyan Liu、Nanwei Wan、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.014

  日期：2017.8

  A two-step enantioselective synthetic strategy for the preparation of β-hydroxyl-sulfoxides has been described. With the enzymatic reduction of β-ketosulfides using Pseudomonas monteilii ZMU-T04 followed by the asymmetric sulfoxidation with Ti(OiPr)4/(S)-BINOL complexe, a wide range of corresponding β-hydroxyl-sulfoxide derivatives were smoothly obtained with excellent stereoselectivities (up to 99:1

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。
• UENO YOSHIO; MIYANO TADAAKI; OKAWARA MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3615-3618
  作者：UENO YOSHIO、 MIYANO TADAAKI、 OKAWARA MAKOTO

  DOI：——

  日期：——