1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one | 41103-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one
• 英文别名: 1-phenyl sulfinyl-2-undecanone；1-phenylsulfinyl-2-undecanone；1-(Benzenesulfinyl)undecan-2-one
• CAS: 41103-68-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: IPHRTOXBTGINSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  440.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基丙酮的二价阴离子，丙酸的β-烯醇盐的合成当量：一种由具有三碳延伸率的卤代烷新合成的羧酸。

  摘要：

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.602
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯甲基芳基亚砜和醛类合成β-酮基亚砜的新方法

  摘要：

  将氯甲基芳基亚砜的碳负离子加成到醛中得到加合物，将其用三当量的二异丙基氨基锂（LDA）处理，以高总产率得到 β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1266

文献信息

• Synthesis of 2-Acetylenic Carboxylic Acids, 1-Sulfinyl and 1-Sulfonyl-2-ketones from 2-Acetylenic Phenyl Sulfides
  作者：Carlos C. Fortes、Clevia F.D. Garrote

  DOI：10.1080/00397919708005006

  日期：1997.9

  2-acetylenic phenyl sulfides into 1-methoxy-2-acetylenic phenyl sulfides. Oxidation with chromic acid gave 2-acetylenic carboxylic acids. Oxidation of 2-acetylenic phenyl sulfides with Oxone® and hydrogen peroxide in acetic acid gave the corresponding sulfoxides and sulfones respectively. Diethylamine addition to the triple bond produced enamines which were hydrolyzed with aqueous hydrochloric acid to the corresponding

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。
• SATOH, TSUYOSHI;FUJII, TAKAKO;YAMAKAWA, KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1266-1268
  作者：SATOH, TSUYOSHI、FUJII, TAKAKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;HAMAMURA, KAZUMASA;KAJI, ARITSUNE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3705-3706
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、HAMAMURA, KAZUMASA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Dianion of Sulfinylacetone as a Synthetic Equivalent of .BETA.-Enolate of Propionic Acid: A Novel Synthesis of Carboxylic Acids from Alkyl Halides with Three-Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kentaro Imai

  DOI：10.1248/cpb.51.602

  日期：——

  dianion of phenylsulfinylacetone with alkyl halides afforded beta-keto sulfoxides, which were first chlorinated with hexachloroethane and then treated successively with KH and t-BuLi to give carboxylic acids in three-steps in moderate overall yields from the alkyl halides. This procedure affords a good method for a synthesis of carboxylic acids from alkyl halides with three-carbon elongation.

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。
• A New Synthesis of β-Keto Sulfoxides from Chloromethyl Aryl Sulfoxide and Aldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takako Fujii、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1266

  日期：1990.4

  Addition of the carbanion of chloromethyl aryl sulfoxide to aldehyde gave the adduct, which was treated with three-equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) to afford β-keto sulfoxide in high overall yield.

  将氯甲基芳基亚砜的碳负离子加成到醛中得到加合物，将其用三当量的二异丙基氨基锂（LDA）处理，以高总产率得到 β-酮亚砜。