1-chloro-1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one | 608529-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinyl)-1-chloroundecan-2-one
• CAS: 608529-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO₂S
• 分子量: 328.903
• InChiKey: MFDOIVSEFAAMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one 在 potassium hydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 以78%的产率得到十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基丙酮的二价阴离子，丙酸的β-烯醇盐的合成当量：一种由具有三碳延伸率的卤代烷新合成的羧酸。

  摘要：

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.602
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-chloro-1-(phenylsulfinyl)undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基丙酮的二价阴离子，丙酸的β-烯醇盐的合成当量：一种由具有三碳延伸率的卤代烷新合成的羧酸。

  摘要：

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.602

文献信息

• Dianion of Sulfinylacetone as a Synthetic Equivalent of .BETA.-Enolate of Propionic Acid: A Novel Synthesis of Carboxylic Acids from Alkyl Halides with Three-Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kentaro Imai

  DOI：10.1248/cpb.51.602

  日期：——

  dianion of phenylsulfinylacetone with alkyl halides afforded beta-keto sulfoxides, which were first chlorinated with hexachloroethane and then treated successively with KH and t-BuLi to give carboxylic acids in three-steps in moderate overall yields from the alkyl halides. This procedure affords a good method for a synthesis of carboxylic acids from alkyl halides with three-carbon elongation.

  苯亚磺酰基丙酮的二价阴离子与卤代烷反应生成的β-酮亚砜，先用六氯乙烷进行氯化处理，然后依次用KH和t-BuLi处理，分三步从卤代烷中以总产率适中的方式得到羧酸。该程序为由具有三碳延伸率的卤代烷合成羧酸提供了一种很好的方法。