(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(iodomethyl)-5,9,13-trimethyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione | 1003024-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(iodomethyl)-5,9,13-trimethyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxyl-6-methyloxan-2-yl)oxy)-16-ethyl-4-hydroxyl-15-(iodomethyl)-5,9,13-trimethyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione；23-iodo-20-piperidinyl-5-oxo-mycaminosyl-tylonolide；C36H61IN2O8；(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-(iodomethyl)-5,9,13-trimethyl-7-(2-piperidin-1-ylethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 1003024-02-9
• 化学式: C₃₆H₆₁IN₂O₈
• 分子量: 776.793
• InChiKey: AVMVXSIEOOATFV-OIDDSQHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(iodomethyl)-5,9,13-trimethyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 在 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以50.7 g的产率得到tildipirosin
  参考文献：
  名称：

  一种泰地罗新的合成与纯化方法

  摘要：

  本发明公开一种泰地罗新的合成与纯化方法，包括如下步骤：将磷酸泰乐菌素溶于有机溶剂，加甲酸和哌啶，升温反应；降温后加水和氢溴酸，静置分层；将水溶液A水解，降温，加入有机溶剂，静置分层；水相中加碱调pH至6.5~7.0，加有机溶剂和碱调节pH＞13，静置分层，得滤液；加三苯基磷和吡啶，升温，滴加碘液，继续反应，降温，加碱淬灭，静置分层；向滤液C中加碱催化剂和哌啶，升温反应，降温，加酸调pH至6.20~6.80，静置分层；水相中加有机溶剂，静置分层；水相中继续加有机溶剂和碱调节pH大于13，静置分层，得滤液D。该方法操作简单，反应条件温和，产物收率高，产品纯度和含量都>99%，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN112679570B
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 咪唑 、 甲酸 、 12-羟基十二酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15S,16R)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-16-ethyl-4-hydroxy-15-(iodomethyl)-5,9,13-trimethyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种23-碘基-20-哌啶基-5-氧-碳霉胺糖基-泰乐内酯的制备方法

  摘要：

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种23‑碘基‑20‑哌啶基‑5‑氧‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯的制备方法。本发明采用泰乐菌素与哌啶、甲酸发生还原胺化反应，随后在固体酸的作用下发生糖苷键水解反应，最后在三苯基膦、咪唑、碘的作用下生成23‑碘基‑20‑哌啶基‑5‑氧‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯。本发明以甲苯为反应溶剂，容易回收套用；采用络合剂有效去除23‑碘基‑20‑哌啶基‑5‑氧‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯中的三苯氧膦，提高产物纯度，结晶性能好，适于工业化生产。本发明采用固体酸催化剂代替均相强酸催化水解糖苷键的操作，降低制备过程中“三废”的产生，减少对环境和人体的危害。

  公开号：

  CN117903228A

文献信息

• Novel 16-member triamilide derivatives and uses thereof
  申请人：Yuan Haiqing

  公开号：US20180148434A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention discloses 20,23-modified novel derivatives of 16-membered demycarosyltylonolide antibiotics, which are useful against bacterial and mycoplasmic pathogens in humans and animals. Also claimed are pharmaceutical compositions of such derivatives and their use in treating bacterial and mycoplasmic infections in humans and animals.

  该发明披露了16-环脱氧卡罗西酮内酯类抗生素的20,23-修饰新衍生物，对人类和动物体内的细菌和支原体病原体具有有用作用。还声明了这些衍生物的药物组合物以及它们在治疗人类和动物体内的细菌和支原体感染中的应用。
• 十六元环三胺内酯衍生物及其应用
  申请人：镇江威特药业有限责任公司

  公开号：CN104788519B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一类新型十六元环三胺内酯衍生物及其应用，其为通式(I)或通式(II)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中，R1是任意取代的C1‑6的烷基或C3‑8的环烷基，R2是氢、任意取代的C1‑6的烷基或C3‑8的环烷基，或者R1与R2以化学键相连使R1‑N‑R2基团构成任意取代的3‑5元或7‑9元杂环基团，R3和R4分别独立地选自氢或C1‑3的烷基。本发明的化合物或其药学上可接受的盐具有优异的抗菌活性，应用于治疗和预防动物细菌感染和支原体感染，为该类疾病的治疗或预防提供了新的途径。
• 16-member triamilide derivatives and uses thereof
  申请人：Yuan Haiqing

  公开号：US10287275B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The invention discloses 20,23-modified novel derivatives of 16-membered demycarosyltylonolide antibiotics, which are useful against bacterial and mycoplasmic pathogens in humans and animals. Also claimed are pharmaceutical compositions of such derivatives and their use in treating bacterial and mycoplasmic infections in humans and animals.

  本发明公开了 20、23-修饰的 16 元去甲酰基丙酮内酯抗生素的新型衍生物，这些衍生物可用于对抗人类和动物体内的细菌和支原体病原体。本发明还公开了此类衍生物的药物组合物及其在治疗人和动物的细菌和支原体感染中的用途。
• WO2008/12343
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL 16-MEMBER TRIAMILIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：YUAN Haiqing

  公开号：US20190211003A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention discloses 20,23-modified novel derivatives of 16-membered demycarosyltylonolide antibiotics, which are useful against bacterial and mycoplasmic pathogens in humans and animals. Also claimed are pharmaceutical compositions of such derivatives and their use in treating bacterial and mycoplasmic infections in humans and animals.