乙基吡咯-1-羧酸酯 | 4277-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 乙基吡咯-1-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-pyrrolecarboxylate；pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester；Pyrrol-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 4277-64-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: YHANFZMYRFWIID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基吡咯-1-羧酸酯 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 1-吡咯烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01296a004
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 在 aluminum oxide 作用下， 生成 乙基吡咯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Amidochlorination of vinylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954815

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• The reactions of dimethyl 2,5-bis(diazo)-3,4-dikentoadipate with aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：C.W. Bird、C.K. Wong、D.Y. Wong、F.L.K. Koh

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87013-5

  日期：1976.1

  Heating the title compound with benzene provides a mixture of dimethyl 1,3-dihydroxynaphthalene-2,4-dicarboxylate and 3-carbomethoxy-4-hydroxy-5-phenylpyrone which rearranges on melting to the aforementioned naphthalene derivative. The initial substitution reaction appears to proceed through an intermediary pyronyl cation. The scope of this potential ring annelation reaction has been investigated for

  将标题化合物与苯一起加热，得到1，3-二羟基萘二甲基-2，4-二羧酸酯和3-羰基甲氧基-4-羟基-5-苯基吡喃二甲酯的混合物，该混合物在熔融时重新排列成上述萘衍生物。最初的取代反应似乎是通过中间的吡啶基阳离子进行的。对于一系列芳族和杂芳族化合物，已经研究了这种潜在的环化反应的范围。与碱性底物一起加热将双偶氮化合物转化为4-羟基吡唑-3，5-二羧酸二甲酯，而与异丙醇加热产生4，5-二羟基哒嗪-3，6-二羧酸二甲酯。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• Novel entry to the tropane system by reaction of rhodium(II) acetate stabilized vinylcarbenoids with pyrroles
  作者：Huw M.L. Davies、Wendy B. Young、H.David Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80766-8

  日期：1989.1

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of N-alkoxycarbonylpyrroles provides a direct entry to the skeleton of tropane alkaloids. Similar reactions with N-alkylpyrroles result in the formation of alkylation products.

  在N-烷氧基羰基吡咯的存在下，乙酸铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷的分解提供了直接进入托烷生物碱骨架的入口。与N-烷基吡咯的类似反应导致烷基化产物的形成。
• Studies on diazepines. XIII. Photochemical behavior of pyrazine, pyrimidine, and pyridazine N-imides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、JYOJI KURITA、KAZUKO TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2676

  日期：——

  Photolyses of various diazine N-ethoxycarbonylimides (3, 9, and 19), prepared from the corresponding diazines (1, 8, and 17), resulted in the formation of the pyrazole derivatives (4 and 10) from pyrazine and pyrimidine N-imides, and of the pyrrole derivatives (20) from pyridazine N-imides. These photolyses may proceed by rearrangement to diaziridine intermediates, followed by ring expansion to the corresponding 1, 2, 5-, 1, 2, 4-, or 1, 2, 3-triazepines (6, 12, or 22), which then undergo isomerization to the triaza[3.2.0]bicycloheptadienes (7, 13, and 23), followed by elimination to give the products (4, 10, and 20, respectively).

  各种氮杂环 N-乙氧羧基亚胺（3、9 和 19）的光解反应，源自相应的氮杂环（1、8 和 17），导致从呀嗪和嘧啶 N-亚胺生成吡唑衍生物（4 和 10），以及从吡啶嗪 N-亚胺生成吡咯衍生物（20）。这些光解可能通过重排形成二氮环中间体，随后经过环扩张生成相应的 1,2,5-、1,2,4- 或 1,2,3-三氮唑（6、12 或 22），再经过异构化转变为三氮[3.2.0]双环七炔（7、13 和 23），最后通过消除反应生成目标产物（4、10 和 20）。