1-Pyrrolcarbonsaeure-2-propenylester | 102619-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Pyrrolcarbonsaeure-2-propenylester
• 英文别名: allyl 1H-pyrrole-1-carboxylate；prop-2-enyl pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 102619-08-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: MKOZEKMIBBIWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrrolcarbonsaeure-2-propenylester 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Azatetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptan-1,3,5-tricarbonsaeure-1,5-dimethylester-3-(2-propenylester)
  参考文献：
  名称：

  Prinzbach, Horst; Bringmann, Horst; Fritz, Hans, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 616 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-Pyrrolcarbonsaeure-2-propenylester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 作为一种高度化学、区域和对映选择性的过程，用于合成带有季或叔 α-立体中心的酮。发现手性配体 L4 在广泛的环状和非环状酮的 DAAA 中是最佳的，包括具有一个以上可烯醇化质子的简单脂肪族酮。碳酸酯的烯丙基部分已扩展为各种环状或非环状双取代烯丙基。我们的机理研究表明，类似于烯醇锂的直接烯丙基化，DAAA 反应通过烯醇对 pi-烯丙基钯配合物的“外球”S(N)2 类型的攻击进行。DAAA反应与烯醇锂直接烯丙基化的一个重要区别在于，在DAAA反应中，亲核试剂和亲电试剂是同时产生的。由于π-烯丙基钯阳离子必须作为烯醇化物的抗衡离子，烯醇化物可能以紧密离子对的形式存在。这在很大程度上防止了与不同烯醇化物之间的平衡相关的烯醇化物的常见副反应。更温和的反应条件以及更广泛的底物范围也代表了 DAAA 反应相对于预先形成的金属烯醇化物的直接烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ja9053948

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Decarboxylative Addition to Pyrones: Synthesis of Conjugated Dienoic Esters
  作者：Tapan Maji、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02308

  日期：2015.10.2

  protocol has been developed utilizing pyrone as a C4 synthon. This palladium-catalyzed transformation difunctionalizes the pyrone moiety by in situ generation and activation of both the electrophile and nucleophile via a double decarboxylation pathway. Ultimately, allyl carbonates react smoothly with 2-carboxypyrone under mild reaction conditions to generate synthetically useful acyclic dienoic esters

  利用吡喃酮作为C4合成子，已经开发出一种拦截性脱羧烯丙基化方案。钯催化的转化通过双脱羧途径原位产生亲电试剂和亲核试剂，并通过活化原核使吡喃酮部分双官能化。最终，碳酸烯丙酯与2-羧基吡喃酮在温和的反应条件下平稳反应，生成合成上有用的无环二烯酸酯，形成二氧化碳作为唯一的副产物。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxycarbonyl Pyrroles from <i>O</i>-Substituted Carbamates: A Synthetically Enabling Pyrrole Protection Strategy
  作者：Jodie L. Hann、Catherine L. Lyall、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01257

  日期：2023.10.6

  5-dimethoxytetrahydrofuran gives N-alkoxycarbonyl pyrroles in a single step and in good yield. By this method, several common amine protecting groups can be introduced on the pyrrole nitrogen. With the exception of N-Boc, N-alkoxycarbonyl groups have seen only minimal use for protection of the pyrrole nitrogen to date. Here, we show that N-alkoxycarbonyl protection can endow pyrrole with distinct reactivity in comparison

  容易获得的O-取代氨基甲酸酯与2,5-二甲氧基四氢呋喃的缩合一步即可得到N-烷氧基羰基吡咯，收率良好。通过该方法，可以在吡咯氮上引入几种常见的胺保护基。迄今为止，除了N -Boc 之外，N-烷氧基羰基仅很少用于保护吡咯氮。在这里，我们表明，与N-磺酰基保护相比， N-烷氧基羰基保护可以赋予吡咯不同的反应性，例如，在使用羧酸和磺酸酐活化剂的吡咯酰化方案中。
• NOVEL ADDUCT COMPOUND, METHODS FOR PURIFICATION AND PREPARATION OF FUSED POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, SOLUTION FOR FORMATION OF ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM, AND NOVEL -DIKETONE COMPOUND
  申请人：Teijin Limited

  公开号：EP2471796A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  Provided are a novel adduct compound and a novel α-diketone compound, from which organic semiconductor layers consisting of a fused polycyclic aromatic compound can be formed by a solution method, said solution method being generally easier than a deposition method. Also provided are a method for the purification of the adduct compound, and a solution for the formation of organic semiconductor film, which contains the adduct compound. The adduct compound has a structure wherein a compound having a double bond is added in an eliminable state to a fused polycyclic aromatic compound of general formula (I): Ar1Ar2Ar3 (I), while the α-diketone compound has a structure wherein a compound having a double bond is added in an eliminable state to a fused polycyclic aromatic compound. The fused polycyclic aromatic compound is dinaphthothienothiophene or the like, while the compound having a double bond is hexachlorocyclopentadiene or the like. In general formula (I), Ar1, Ar2 and Ar3 are each as defined in the description.

  本发明提供了一种新型加成化合物和一种新型α-二酮化合物，通过溶液法可以形成由融合多环芳香族化合物组成的有机半导体层，所述溶液法通常比沉积法更容易。此外，还提供了一种纯化加合物的方法，以及一种用于形成有机半导体薄膜的溶液，其中含有加合物。该加成化合物具有如下结构：在通式（I）的融合多环芳香族化合物中以消去状态加入具有双键的化合物：Ar1Ar2Ar3(I)，而 α-二酮化合物的结构是具有双键的化合物以消去状态加入到融合多环芳香族化合物中。融合的多环芳烃化合物是二萘并噻吩或类似物，而具有双键的化合物是六氯环戊二烯或类似物。在通式（I）中，Ar1、Ar2 和 Ar3 分别如描述中所定义。
• NOVEL ADDUCT COMPOUND, SOLUTION FOR FORMATION OF ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM, METHOD FOR PRODUCING SAID SEMICONDUCTOR FILM AND METHOD FOR SYNTHESIZING SAID ADDUCT COMPOUND
  申请人：Teijin Limited

  公开号：EP2471796B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• PRINZBACH, H.;BINGMANN, H.;FRITZ, H.;MARKERT, J.;KNOTH, L.;EBERBACH, W.;B+, CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 616-644
  作者：PRINZBACH, H.、BINGMANN, H.、FRITZ, H.、MARKERT, J.、KNOTH, L.、EBERBACH, W.、B+

  DOI：——

  日期：——