2,5-二甲基呋喃-3-硼酸频那醇酯 | 1025718-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基呋喃-3-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2,5-二甲基呋喃-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-3-furyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylfuran-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1025718-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₃
• 分子量: 222.092
• InChiKey: GVUTUOFGFDJPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

SDS

2,5-二甲基呋喃-3-嚬哪醇硼酸酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃-3-硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-[4-[[[2-(2,5-dimethyl-3-furyl)-6,7-dimethoxy-4-quinolyl]amino]methyl]-1-piperidyl]-N-tetrahydropyran-2-yloxy-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对多发性骨髓瘤体内有效的组蛋白脱乙酰酶、DNA 甲基转移酶 1 和赖氨酸甲基转移酶 G9a 的新型表观遗传抑制剂

  摘要：

  同时抑制与沉默肿瘤抑制基因有关的关键表观遗传途径已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在此，我们报告了一系列首创的基于喹啉的类似物，可同时抑制组蛋白脱乙酰酶（低纳摩尔范围）和 DNA 甲基转移酶-1（中纳摩尔范围，IC 50 < 200 nM）。此外，赖氨酸甲基转移酶 G9a 抑制活性是通过在喹啉环的 7 位引入关键赖氨酸模拟基团实现的（从低纳摩尔范围起）。观察到相应的表观遗传功能细胞反应：组蛋白 3 乙酰化、DNA 低甲基化和组蛋白 3 赖氨酸 9 甲基化减少。这些化学探针（多靶点表观遗传抑制剂）针对多发性骨髓瘤细胞系 MM1.S 进行了验证，证明12a (CM-444) 具有良好的体外活性，GI 50为 32 nM，是一个足够的治疗窗口（>1 个对数单位），和合适的药代动力学特征。在体内， 12a在人类多发性骨髓瘤异种移植小鼠模型中取得了显着的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02255
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到2,5-二甲基呋喃-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  微波加速铱催化CH键的硼氢化反应

  摘要：

  与在标准加热条件下在相同温度下进行的反应相比，微波加热可加速芳族底物的Ir催化CH硼化。通过微波加速反应应用于串联C–H硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的一锅单一溶剂工艺，可以快速，有效地获得各种联芳基和杂联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901306m

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASES<br/>[FR] UTILISATION DE NOUVEAUX COMPOSÉS COMME INHIBITEURS D'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLICADA

  公开号：WO2017085053A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  It relates to the compounds of formula (I), or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures thereof, wherein A, R1, R2, and R3 are as defined herein, which are inhibitors of one or more DNMTs selected from the group consisting of DNMT1, DNMT3A and DNMT3B. It also relates to pharmaceutical or veterinary compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of cancer, fibrosis and/or immunomodulation.

  它涉及公式（I）的化合物，或它们的药用或兽用可接受的盐，或它们的立体异构体或混合物，其中A，R1，R2和R3如本文所述定义，它们是选自DNMT1，DNMT3A和DNMT3B的一类或多类DNMT的抑制剂。它还涉及包含它们的药用或兽用组合物，以及它们在医学中的应用，特别是在治疗和/或预防癌症、纤维化和/或免疫调节方面的应用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LE CANCER
  申请人：FUNDACION PARA LA INVESTIG MEDICA APLICADA

  公开号：WO2018229139A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  It relates to the compounds of formula (I), or their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, or their stereoisomers or mixtures of stereoisomers, wherein X, L,R1, R 2, and R 3 are as defined herein, which are cancer cell differentiation inducing agents. It also relates to pharmaceutical or veterinary compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of cancer, in particular by cell differentiation therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药物或兽药可接受的盐，或其立体异构体或立体异构体混合物，其中X、L、R1、R2和R3如本文所述定义，它们是癌细胞分化诱导剂。本发明还涉及含有它们的药物或兽药组合物，以及它们在医学中的应用，特别是在通过细胞分化疗法治疗和/或预防癌症中的应用。
• [EN] POLYHETEROARYL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS POLYHÉTÉROARYLE DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016067038A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention is a compound having the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein e.g. L and Y are each independently an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing heteroaryl; M is an optionally substituted 5- to 10-membered heteroaryl; W is a zinc-binding group; each R2 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; and R3 is an aryl or heteroaryl. The compounds are useful as histone deacetylase (HDAC) inhibitors.

  本发明是具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐，其中例如L和Y各自独立地是一个可选择地取代的含氮6元杂环芳基；M是一个可选择地取代的5至10元杂环芳基；W是一个结合锌的基团；每个R2独立地是氢或C1-C6烷基；而R3是芳基或杂环芳基。这些化合物在组织蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂方面具有用途。