E-庚烯-1-基硼酸 | 57404-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: E-庚烯-1-基硼酸
• 中文别名: B-(1E)-1-庚烯基硼酸；反式-1-庚烯-1-基硼酸；反式-1-庚烯硼酸
• 英文名称: trans-1-heptenylboronic acid
• 英文别名: (E)-hept-1-en-1-ylboronic acid；(E)-hept-1-enylboronic acid；trans-hept-1-enylboronic acid；(E)-1-heptenylboronic acid；trans-Heptenylboronic acid；[(E)-hept-1-enyl]boronic acid
• CAS: 57404-76-9
• 化学式: C₇H₁₅BO₂
• 分子量: 142.006
• InChiKey: LDTJUGVTOZBIBN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-111 °C (lit.)
• 沸点：
  245.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S36/37
• 储存条件：
  请保持冷饮避免过冷。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: E-庚烯-1-基硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H15BO2
分子式
: 142.00 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-1-Heptenylboronic acid
-
化学文摘登记号(CAS 57404-76-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 107 - 111 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-庚烯-1-基硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium hydrogen bifluoride 、 叔丁胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-benzyloxy-5-(hept-1-enyl)-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  深入的光化学入口：古斯塔汀的合成。

  摘要：

  在这里，我们提出了基于功能化的苯并二恶英酮（I）的光解反应来构建高脚酚型糊精的模块化和通用策略。值得注意的是，在没有竞争性异香豆素（II）形成的情况下获得间苯二酸酯，例如由市售的三羟基苯甲酸在十个步骤中第一次完全合成gustastatin。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047507p
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 E-庚烯-1-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  由环丙基硼酸合成对映体纯的环丙烷。

  摘要：

  描述了用于立体控制合成环丙烷的一般方法。通过使用新的手性1,3,2-二氧杂戊环烷15对炔烃11进行直接氢硼化，可以方便地合成各种高度稳定的对映体纯的烯基硼酸酯13。还通过对叔丁基二甲基甲硅烷基保护基进行选择性脱保护来证明其高稳定性。基团不水解硼酸酯。烯烃的非对映选择性环丙烷化是通过乙酸钯（II）催化的重氮甲烷分解而实现的。该方法经过优化，以高收率（89-99％）得到良好的非对映体比例（高达95：5），得到环丙基硼酸酯20/21。通过MPLC分离非对映异构体，并通过X射线晶体学（化合物21c）确定其构型，通过转化为已知的环丙醇，以及通过NMR数据的相关性。用LiAlH（4）处理，然后进行酸性水解，首次得到对映体纯的环丙基硼酸27，几乎可以定量回收手性助剂3。研究了化合物27的Suzuki偶联反应的不同方案。

  DOI：

  10.1021/jo9910278
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二溴喹啉 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 、 E-庚烯-1-基硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3,4-bis(4'-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies of one-pot double couplings on dibromoquinolines

  摘要：

  In a series of studies, the regioselectivity of Suzuki couplings of dibromoquinolines has been investigated. In general, it is much harder to achieve high levels of regioselectivity in these systems compared to many of the other dibromoheteroaromatics that have been studied. Useful levels of selectivity could be achieved for both a 5,7-dibromoquinoline as well as 3,4-dibromoquinoline. Double Suzuki couplings could also be achieved on these two compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.052

文献信息

• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。
• The Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactionsof 2-, 6- or 8-Halopurines with Boronic Acids Leading to 2-, 6- or 8-Aryl- and -Alkenylpurine Derivatives
  作者：Martina Havelková、Dalimil Dvořak、Michal Hocek

  DOI：10.1055/s-2001-16765

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 9-benzyl-6-chloropurine, 9- or 3-benzyl-8-bromoadenine and 2,6-dihalopurines with boronic acids gave the corresponding 6-, 8- or 2-aryl- or -alkenylpurines in good yields. Anhydrous conditions in toluene were superior for coupling of electron-rich boronic acids, while aqueous DME was used for electron-poor arylboronic acids as well as for alkenylboronic acids. A good regioselectivity was observed for the coupling of 2,6-dihalopurines: 9-benzyl-2,6-dichloropurine reacted with one equivalent of phenyl boronic acid to give 9-benzyl-2-chloro-6-phenylpurine, while an analogous reaction of 9-benzyl-6-chloro-2-iodopurine gave selectively 9-benzyl-6-chloro-2-phenylpurine.

  9-苄基-6-氯嘌呤、9-或3-苄基-8-溴腺嘌呤及2,6-二卤嘌呤与硼酸进行的铃木-宫浦交叉偶联反应，以良好产率得到了相应的6-、8-或2-芳基或烯基嘌呤衍生物。无水条件下以甲苯为溶剂对于富电子硼酸的偶联反应较为有利，而贫电子芳基硼酸及烯基硼酸则以含水的二甲氧基乙烷(DME)为溶剂进行反应。在2,6-二卤嘌呤的偶联反应中可以观察到良好的区域选择性：9-苄基-2,6-二氯嘌呤与一当量苯硼酸反应得到了9-苄基-2-氯-6-苯基嘌呤，而9-苄基-6-氯-2-碘嘌呤的类似反应则高选择性地得到了9-苄基-6-氯-2-苯基嘌呤。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stereospecific Potassium Cyclopropyl Trifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Guo-Hua Fang、Zheng-Jun Yan、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/ol036184e

  日期：2004.2.1

  excess KHF(2) afforded the corresponding potassium cyclopropyl trifluoroborates in high yields, which then underwent Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl bromides to give cyclopropyl-substituted arenes in good yields with retention of configuration. This promises to be a useful method for the synthesis of enantiomerically pure cyclopropanes.

  [反应：参见文本]频哪醇的烯基硼酸酯的立体特异性环丙烷化，然后用过量的KHF（2）原位处理，以高收率得到相应的环丙基三氟硼酸钾，然后将其与芳基溴化物进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到环丙基取代的芳烃以高收率保留构型。这有望成为合成对映体纯的环丙烷的有用方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• One-Pot Double Suzuki Couplings of Dichloropyrimidines
  作者：Scott Handy、Samantha Anderson

  DOI：10.1055/s-0030-1258150

  日期：2010.8

  An effective one-pot, regioselective double Suzuki coupling of 2,4-dichloropyrimidine has been developed, which enables the quick and efficient synthesis of diarylated pyrimidines. The choice of solvent proved critical to the success of this reaction sequence, with alcoholic solvent mixtures affording much greater reactivity and requiring correspondingly lower temperatures than the use of polar aprotic solvents.

  通过一项高效的一锅法区域选择性双Suzuki偶联反应，已开发出2,4-二氯嘧啶的合成方法，该方法能够迅速且高效地合成二芳基化的嘧啶。溶剂的选择被证明对这一反应序列的成功至关重要，使用醇类溶剂混合物比使用极性非质子溶剂能提供更高的反应活性，并且相应地需要在更低的温度下进行。