L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐 | 141109-15-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐
• 中文别名: 右旋邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐
• 英文名称: d-(+)-o-chlorophenylglycine methyl ester tartrate
• 英文别名: (+)-o-chlorophenylglycine methyl ester L-(+)-tartrate；(S)-(+)-o-chlorophenylglycine methyl ester tartrate；2-chlorophenylglycine methyl ester L-(+)-tartaric acid；methyl S-(+)-o-chlorophenylglycine tartrate；(+)-2-chlorophenyl glycine methyl ester tartrate salt；(S)-(+)-2-Chlorophenylglycine methyl ester tartrate；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;methyl (2S)-2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 141109-15-1
• 化学式: C₄H₆O₆*C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 349.725
• InChiKey: FVKGOSHITUHKGR-YIDNRZKSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下。

制备方法与用途

制备方法

合成氯吡格雷的一种重要中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐 在 potassium dihydrogen phosphate trihydrate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种磺酸基氯吡格雷杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺酸基氯吡格雷杂质的制备方法，通过将噻吩‑2‑乙醇与甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺酸‑2‑噻吩乙酯，邻氯苯甘氨酸与甲醇酯化生成邻氯苯甘氨酸甲酯，用L(+)酒石酸对邻氯苯甘氨酸甲酯进行拆分，在二氯甲烷中转化成游离的S‑(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯，然后对甲苯磺酸‑2‑噻吩乙酯和S‑(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯在碱性条件下缩合反应，所得产物酸化后生成(S)‑2‑(2‑噻吩乙胺基)(2‑氯苯基)乙酸甲酯的盐酸盐，再与甲醛发生缩合反应得到氯吡格雷，氯吡格雷与氯磺酸反应生成磺酸基氯吡格雷杂质。本发明采用上述一种磺酸基氯吡格雷杂质的制备方法，反应条件温和，原料易得，成本较低，收率和纯度高。

  公开号：

  CN111440139A
• 作为产物：
  描述：

  o-chlorophenylglycine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 L-(+)-邻氯苯甘氨酸甲脂L-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氯吡格雷硫酸氢盐复合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及氯吡格雷及其硫酸氢盐的制备方法。该方法包括如下步骤：第一步：酯化反应，(±)邻氯苯甘氨酸甲酯的制备；第二步：拆分反应，(+)邻氯苯甘氨酸甲酯的制备；第三步：活化反应，α-噻吩乙醇对甲苯磺酸酯的制备；第四步：取代反应，(+)α-(2-噻吩乙胺基)-2-(2-氯苯)乙酸甲酯盐酸盐的制备；第五步：关环反应，氯吡格雷的制备；以及第六步：成盐反应，氯吡格雷硫酸氢盐的制备。本发明对制备工艺进行了优化和改进，反应条件更温和；拆分和消旋真正同步进行，且得到的粗品旋光度高；在取代反应中使用催化剂，缩短了反应时间；关环反应是避光40℃进行，使其产品纯度更高。整个合成路线周期缩短，后处理操作简单，更适合大生产。

  公开号：

  CN103467486B

文献信息

• 硫酸氢氯吡格雷合成方法
  申请人：安徽省金楠医疗科技有限公司

  公开号：CN108707156A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种硫酸氢氯吡格雷合成方法，包括如下步骤：S1、2‑（2‑噻吩）乙醇对甲苯磺酸酯的合成，S2、（+）‑邻氯苯甘氨酸甲酯棕黄色油状物的合成，S3、（S）‑2‑（2‑噻吩乙胺基）（2‑氯苯基）乙酸甲酯盐酸盐的合成，S4、成品合成；本发明与常规硫酸氢氯吡格雷合成方法相比，加工操作更加方便、后处理简单、适合企业化生产；收率高、副产物少，杂质去除更加容易；简单易得，成本价格低廉。
• PROCESS FOR PREPARATION OF CLOPIDOGREL BISULPHATE FORM-1
  申请人：ALLA Venkat Reddy

  公开号：US20070191609A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Disclosed herein is a cost effective and industrially feasible process for the preparation of (+) Clopidogrel bisulphate. The present invention further discloses a novel method of precipitation of (+) Clopidogrel bisulphate Form I directly from solvent mix of methanol and acetone in presence of sulfuric acid at a temperature of 25-40° C.

  本文披露了一种成本效益高且在工业上可行的过程，用于制备(+)氯吡格雷双硫酸盐。本发明进一步披露了一种新颖的方法，通过在存在硫酸的条件下，在25-40°C的温度下，直接从甲醇和丙酮的溶剂混合物中沉淀出(+)氯吡格雷双硫酸盐I形态。
• 一种取代芳环苯甘氨酸脂肪醇酯的拆分方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109734617A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种取代芳环苯甘氨酸脂肪醇酯的拆分方法，包括以下步骤：将拆分试剂溶于适宜的溶剂中搅拌溶解，加入占式I所示化合物质量0.1‑10％的醛或酮作为催化剂，然后滴加式I所示化合物溶于适宜的溶剂中的混合溶液，温度为20‑50℃反应1‑48h，反应完全后冷却降温，抽滤、干燥得到S‑(+)‑取代芳环苯甘氨酸脂肪醇酯的盐；本发明的方法具有以下特征：工艺简便，以ΔRf值为分离指标正交实验快速筛选拆分溶剂；以收率和ee值为指标正交实验快速筛选拆分催化剂；高收率，达到93％；操作简便反应时间短，反应温度低；循环利用溶剂和拆分试剂，使拆分试剂和溶剂达到充分利用；环境友好。
• 一种S-（+）-邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐的制备方法
  申请人：河南优凯制药有限公司

  公开号：CN114853623A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种S‑(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐的制备方法，涉及药物合成技术领域，该制备方法以邻氯苯甘氨酸为起始原料，在甲醇中用氯化亚砜甲酯化得到混旋邻氯苯甘氨酸甲酯盐酸盐甲醇溶液，然后加入固体碱游离，降温后过滤去除无机盐，得到混旋邻氯苯甘氨酸甲酯的甲醇溶液，然后用L‑(+)‑酒石酸对混旋邻氯苯甘氨酸甲酯进行拆分，拆分结束后降温析晶，再经过滤、淋洗，得到S‑(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐。该方法原料易得、工艺流程短、能耗低、设备腐蚀小、产生废水少、收率和纯度高、成本低，优于现有的制备工艺。
• 一种磺酸基氯吡格雷杂质的制备方法
  申请人：廊坊市泽康医药科技有限公司

  公开号：CN111440139A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种磺酸基氯吡格雷杂质的制备方法，通过将噻吩‑2‑乙醇与甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺酸‑2‑噻吩乙酯，邻氯苯甘氨酸与甲醇酯化生成邻氯苯甘氨酸甲酯，用L(+)酒石酸对邻氯苯甘氨酸甲酯进行拆分，在二氯甲烷中转化成游离的S‑(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯，然后对甲苯磺酸‑2‑噻吩乙酯和S‑(+)‑邻氯苯甘氨酸甲酯在碱性条件下缩合反应，所得产物酸化后生成(S)‑2‑(2‑噻吩乙胺基)(2‑氯苯基)乙酸甲酯的盐酸盐，再与甲醛发生缩合反应得到氯吡格雷，氯吡格雷与氯磺酸反应生成磺酸基氯吡格雷杂质。本发明采用上述一种磺酸基氯吡格雷杂质的制备方法，反应条件温和，原料易得，成本较低，收率和纯度高。