1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-2-one | 53956-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 53956-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: KNGGUCCELJIYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 15-hydroxy-14,15-dihydroeburnamenine
  参考文献：
  名称：

  Ono, Keiichi; Kawakami, Hajime; Katsube, Junki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 411 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• Expeditious and Divergent Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids Exploiting Iridium(I)-Catalyzed Generation of Reactive Enamine Intermediates
  作者：Peng Wen Tan、Jayasree Seayad、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201605503

  日期：2016.10.17

  A new approach for the divergent total syntheses of (±)‐vincaminorine, (±)‐N‐methylquebrachamine, (±)‐quebrachamine, (±)‐minovine and (±)‐vincadifformine, each in less than 10 linear steps starting from a single δ‐lactam building block, is reported. Key to our route design is the late‐stage generation of reactive enamine functionality from stable indole‐linked δ‐lactams via a highly chemoselective

  （±）-长春胺碱，（±）-N-甲基邻氨基苯甲酸，（±）-邻氨基氰胺，（±）-氨基藤和（±）-长春花呢碱的不同总合成的新方法，从不到10个线性步骤开始报告了一个单一的δ-内酰胺结构单元。我们的路线设计的关键是通过稳定的吲哚连接的δ-内酰胺通过高度化学选择性的铱（I）催化还原反应来生成反应性烯胺功能的后期阶段。高效形成的第二肽中间体随后经过正式的Diels-Alder环加成反应或竞争性的Michael加成/还原反应，以非对映异构选择性获得天冬子精子型生物碱。可以通过改变还原环化前体中的吲哚N-保护基来控制产物的选择性。
• Wenkert, Ernest; Angell, E. Charles, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1331 - 1338
  作者：Wenkert, Ernest、Angell, E. Charles

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Melohenine B and a Related Natural Product
  作者：Christopher S. Lancefield、Linna Zhou、Tomas Lébl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/ol302859j

  日期：2012.12.21

  A concise synthesis of melohenine B and O-ethyl-14-epimelohenine B, from eburnamonine, was achieved via a biomimetic diastereoselective singlet oxygen-mediated oxidative cleavage of the indole C2-C7 bond. These studies enabled the assignment of the absolute configuration of the natural products. In line with a proposed biosynthetic pathway, the resulting nine-membered ring containing products could be converted to the corresponding quinolones.
• WENKERT, ERNEST;ANGELL, E. CHARLES, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1331-1337
  作者：WENKERT, ERNEST、ANGELL, E. CHARLES

  DOI：——

  日期：——