2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine | 135007-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine
• 英文别名: 5-Methyl-4-propyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-9-amine
• CAS: 135007-61-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: YFKIZFLBXXMVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以0.28 parts (25.2%)的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-6-propylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones

  摘要：

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##

  公开号：

  US05270464A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-3-硝基-苯基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-4-propyl-1H-1,4-benzodiazepin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-one（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。3。

  摘要：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4

  DOI：

  10.1021/jm00005a005

文献信息

• Antiviral tetrahydroimidazo [1,4]-benzodiazepines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0417840A1

  公开（公告）日：1991-03-20

  Tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepines of formula wherein R¹ is C₁₋₆alkyl optionally substituted with aryl; C₃₋₆alkynyl; C₃₋₆cycloalkyl; or a radical of formula: R², R³ and R⁷ are hydrogen or C₁₋₆alkyl; R⁴ and R⁵ are hydrogen, C₁₋₆alkyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, hydroxy, C₁₋₆alkyloxy, amino, mono- or di(C₁₋₆alkyl)amino, (C₁₋₆alkyl or aryl)­carbonylamino; R⁶ is C₁₋₆alkyl; and X is OH, SH or NR¹⁶R¹⁷; the acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof; said compounds having antiretroviral activity. Pharmaceutical compositions comprising said compounds as active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的四氢咪唑并[1,4]苯并二氮杂卓 其中 R¹ 是任选被芳基取代的 C₁₋₆烷基；C₃₋₆炔基；C₃₋₆环烷基；或式中的基： R²、R³ 和 R⁷ 是氢或 C₁₋₆ 烷基； R⁴ 和 R⁵ 是氢、C₁₋₆烷基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、羟基、C₁₋₆烷氧基、氨基、单或双(C₁₋₆烷基)氨基、(C₁₋₆烷基或芳基)羰基氨基； R⁶ 是 C₁₋₆ 烷基；以及 X 是 OH、SH 或 NR¹⁶R¹⁷ ； 酸加成盐及其立体异构体；所述化合物具有抗逆转录病毒活性。包含上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备上述化合物和药物组合物的方法。
• ANTIVIRAL TETRAHYDROIMIDAZO 1,4]BENZODIAZEPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0491751A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• US5270464A
  申请人：——

  公开号：US5270464A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5371079A
  申请人：——

  公开号：US5371079A

  公开（公告）日：1994-12-06
• US6201119B1
  申请人：——

  公开号：US6201119B1

  公开（公告）日：2001-03-13