5,5-二甲基-3-[(3-硝基苯基)氨基]-2-环己烯-1-酮 | 61997-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-[(3-硝基苯基)氨基]-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(3-nitrophenylamino)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-m-Nitroanilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；5,5-Dimethyl-3-[(3-nitrophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(3-nitroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61997-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00129242
• 分子量: 260.293
• InChiKey: AWQCYWVLVFABER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-[(3-硝基苯基)氨基]-2-环己烯-1-酮 在 sodium azide 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘（iii）促进了1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的环重排反应，从而合成了N-芳基-δ-戊内酰胺。

  摘要：

  报道了通过苯基碘双（三氟乙酸）酯（PIFA）促进的1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的分子内环重排反应合成N-芳基-δ-戊内酰胺的第一个实例。我们显示，这种由高价碘（PIFA）驱动的前所未有的区域选择性环重排反应涉及C5-H消除，C1-C2键打开和C1-N键重排步骤以及抑制CN基团的离去趋势。内酰胺的结构通过单晶X射线衍射（XRD）分析进一步证实。本方案在反应条件下显示出各种不同的官能团耐受性，并提供了良好的内酰胺收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob02598g
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间硝基苯胺 在 melamine-formaldehyde resin supported H⁺ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到5,5-二甲基-3-[(3-硝基苯基)氨基]-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Method for Synthesis of b-Enaminones using Melamine-Formaldehyde Resin Supported H+ Under Solvent Free Conditions

  摘要：

  一种绿色高效的实用方法被开发用于合成β-烯胺酮，采用甲醛-三聚氰胺树脂支持的H+（MFRH）作为温和且廉价的催化剂，且在无溶剂条件下进行。该方法结合了低成本和易于获取的胺、1,3-二酮和作为催化剂的甲醛-三聚氰胺树脂支持H+（MFRH）。此方法适用于芳香和脂肪胺的环状和非环状酮，并提供了诸多优点，如环境友好、成本低、产率良好及操作简便。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14436

文献信息

• Nano Fibrous Silica Sulphuric Acid as an Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminone
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan、Nayeem Ahmed

  DOI：10.1007/s10562-013-1190-4

  日期：2014.4

  Synthesis of KCC-1 silica sulphuric acid as a new catalyst has been reported. The catalyst was characterized using XRD, SEM, TEM, BET, FT-IR, TGA-DTA, and EDX analysis. The catalytic activity was evaluated for the synthesis of enaminones under solvent-free conditions. The catalyst was easily recovered and reused up to seven cycles with slight loss of activity. The attractive features of this protocol

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。
• The synthesis of new 8-imino-1-one acridine derivatives catalyzed by a calix[4]arene mono-acid core
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c6gc02144a

  日期：——

  Mono-acid incorporated calix[4]arene has been successfully established as the catalyst for the synthesis of 8-imino-1-one acridine derivatives obtained by the condensation of enaminoketones and aldehydes (2:1 ratio). In this paper,...

  单酸结合的杯[4]芳烃已成功地建立为用于合成8-亚氨基-1-酮a啶衍生物的催化剂，所述derivatives啶酮是通过烯胺酮和醛的缩合（比例为2：1）而获得的。在本文中，...
• Acid-promoted multicomponent allylic amidation towards 7-acetamido tetrahydroindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.068

  日期：2019.1

  An acid-promoted multicomponent reaction for the direct C(sp3)N bond formation was achieved through intermolecular allylic amidation in a one-pot operation to synthesize 7-acetamido tetrahydroindole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, acetonitriles, and enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) has been developed. Here acetonitrile acts both as solvent

  通过一分子操作中的分子间烯丙基酰胺化反应，可以从简单易得的芳基乙二醛一水合物，乙腈和5种烯胺合成7-乙酰氨基四氢吲哚衍生物，从而实现直接C（sp 3）N键形成酸的多组分反应。已经开发了1-5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）。在此乙腈既充当溶剂又充当试剂。这些四氢吲哚衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合反应，然后进行环化和烯丙基酰胺化反应而形成的。
• Inorganic-organic hybrid chitosan-based Schiff base-Ni complex as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for synthesis of pyrazolophthalazinediones
  作者：Hossein Naeimi、Sepideh Lahouti

  DOI：10.1002/aoc.3732

  日期：2017.10

  based on chitosan was synthesized through treatment of chitosan and p‐dimethylaminobenzaldehyde in methanol solution. This biopolymeric Schiff base was used to prepare a new first row transition metal complex of Ni(II). The biopolymeric Schiff base and the synthesized tetra‐coordinated complex were characterized using Fourier transform infrared, 1H NMR and 13C NMR techniques. Then, an efficient synthetic

  通过在甲醇溶液中处理壳聚糖和对二甲基氨基苯甲醛合成了基于壳聚糖的席夫碱。这种生物聚合物席夫碱被用来制备新的第一行过渡金属镍（II）络合物。使用傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR技术对生物聚合席夫碱和合成的四配位配合物进行表征。然后，一种有效的合成方法，用于功能化的1 H-吡唑并[1,2- b茚三酮和丙二腈与3-芳基氨基-5-5,5-二甲基-2-环己烯酮的一锅多米诺反应在Ni（II）的壳聚糖基席夫碱配合物的催化下成功开发了] phthalazine-5,10-diones。室内温度。该方案的优点是后处理简便，反应时间短，产物收率高，并且催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并循环使用，而不会损失催化活性。