N-butyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 34310-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 34310-28-6
• 化学式: C₅H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 205.201
• InChiKey: HOYMGEZDRHHPMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸丙烯酯 、 N-butyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-Butyl-C,C,C-trifluoro-N-(2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 11 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-butyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺与烯烃的 C—H 到 C—N 交叉偶联

  摘要：

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13492

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Site‐Selective α‐C(sp ³ )−H Alkylation of Primary Amine Derivatives
  作者：Melissa A. Ashley、Chiaki Yamauchi、John C. K. Chu、Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201812227

  日期：2019.3.18

  tertiary amines to oxidatively generate α‐amino radicals is well established, however, primary amines remain challenging because of competitive side reactions. This report describes the site‐selective α‐functionalization of primary amine derivatives through the generation of α‐amino radical intermediates. Employing visible‐light photoredox catalysis, primary sulfonamides are coupled with electron‐deficient

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。
• 一种三氟甲磺酰基炔酰胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112979509B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种三氟甲磺酰基炔酰胺类化合物及其制备方法和用途。基于该类炔酰胺与巯基的硫氢化反应，进而实现对多肽与蛋白质中的巯基进行选择性修饰与标记。该类化合物具有较好的稳定性。还可以选择性的只和巯基反应，而多肽或蛋白质上的其他活性基团不受影响；具有反应速率快、无副反应、反应条件简单温和、易操作、底物适用性广和原子经济性高等优点。其在酸碱、氧化条件下都具有良好的稳定性，并且可以在常温下稳定存在数月，为生物偶联、多肽和/或蛋白质中的巯基进行选择性修饰与标记提供了新的稳健途径。
• Corrosion resistance treatment of aluminum with
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04202706A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  The surfaces of articles made of aluminum, such as annodized aluminum and bare aluminum, are treated with N-alkyl-fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acids or salts thereof to impart corrosion resistance to said surfaces.

  铝制品的表面，例如阳极氧化铝和裸铝，使用N-烷基-氟代烷基磺酰胺基膦酸或其盐进行处理，以使这些表面具有耐腐蚀性。
• Corrosion inhibiting heat transfer liquid
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04293441A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  A liquid composition useful for minimizing corrosion of aluminum surfaces comprising ethylene glycol or propylene glycol and fluoroaliphaticsulfonamidophosphonic acid or the salt thereof.

  一种液态组合物，用于最小化铝表面的腐蚀，包括乙二醇或丙二醇和氟代脂肪磺酰胺基膦酸或其盐。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——