Α-D-氟代吡喃甘露糖 | 2713-54-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Α-D-氟代吡喃甘露糖
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: α-D-mannosyl fluoride；α-mannosyl fluoride；ManF；alpha-D-Mannopyranosyl fluoride；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2713-54-4
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ATMYEINZLWEOQU-PQMKYFCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-D-氟代吡喃甘露糖 以 acetate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 D-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous detection of different glycosidase activities by 19F NMR spectroscopy

  摘要：

  A fast method for the simultaneous detection of different glycosidolytic activities in commercially available enzyme preparations and crude culture filtrates was found in using, as substrate, a mixture of different glycosyl fluorides and F-19 NMR spectroscopy as a screening technique. Accompanying studies regarding the hydrolytic stability of these fluorides in various buffer systems, as well as conditions of their long-term storage, were carried out. A simple procedure for the preparation of beta-D-mannopyranosyl fluoride in gram quantities is given. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00060-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃甘露糖苷 在 potassium fluoride 、 Cellulomonas fimi β-mannosidase (Man2A E519S) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Α-D-氟代吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  碳氟键的酶促合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005855q

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• Rice BGlu1 glycosynthase and wild type transglycosylation activities distinguished by cyclophellitol inhibition
  作者：Salila Pengthaisong、Chi-Fan Chen、Stephen G. Withers、Buabarn Kuaprasert、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.013

  日期：2012.5

  preparation was contaminated with wild type BGlu1. Rice BGlu1 E386G-2, generated from a new construct designed to minimize back-mutation, showed glycosynthase activity without wild type hydrolytic or transglycosylation activity. E386G-2 catalyzed transfer of glycosyl residues from GlcF, alpha-L-arabinosyl fluoride, alpha-D-fucosyl fluoride, alpha-D-galactosyl fluoride, alpha-D-mannosyl fluoride, and alpha-D-xylosyl

  水稻BGlu1β-D-葡萄糖苷酶亲核突变体E386G是一种糖合酶，可催化由α-D-葡萄糖href=https://www.molaid.com/MS_9248 target="_blank">葡萄糖基吡喃糖基氟（GlcF）供体和对硝基苯基（pNP）纤维二糖苷（Glc2-pNP）或纤维寡糖受体合成纤维寡糖。当测试与其他供体和受体的活性时，最初的酶制剂将pNP-β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc-pNP）和pNP-β-D-呋喃葡糖苷（Fuc-pNP）裂解为pNP和葡萄糖和岩藻糖，表明被野生型BGlu1β-葡萄糖苷酶。GlcF和Fuc-pNP的反应产物包括Fuc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP，Glc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP和Fuc-β-（1 -> 4）-Glc-beta-（1-> 3）-Fuc-pNP，表明野生型BGlu1及其糖合酶均存在。在该制剂中，通过环糖醇对BGlu1β-葡萄糖苷酶活性的抑制作用证实E386G糖合酶制剂被野生型BGlu1污染。水稻BGlu1 E386G-2由旨在最小化反
• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。
• Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2-<i>trans</i> glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars
  作者：Xin Qiu、Anna L. Garden、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d2sc00222a

  日期：——

  and acid catalysed reaction with an alcohol as solvent produces the corresponding 1,2-trans-glycosides in good yield. Alternatively, dissolution in an aprotic solvent system and acidic activation in the presence of an excess of an unprotected glycoside as a glycosyl acceptor, results in the stereoselective formation of the corresponding 1,2-trans linked disaccharides without any protecting group manipulations

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。