1-[4-(氨基甲基)苯基]-乙酮 | 87171-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(氨基甲基)苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 4-(aminomethyl)acetophenone；methyl 4-acetylbenzylamine；4-acetylbenzylamine；4-(Acetylbenzyl)amin；1-(4-(Aminomethyl)phenyl)ethanone；1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 87171-25-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: SVUFTNBKCAMKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(氨基甲基)苯基]-乙酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Ru^II(phen)(PPh₃)₂(CO)(H)]ClO₄ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-1-(4-(((4-acetylbenzyl)imino)methyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的伯胺的好氧氧化过程中配体控制的可切换选择性

  摘要：

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc10200j
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 三乙基硼 、 (bis(mesitylbenzimidazol-2-ylidene)phenyl)Co(pyridine) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-[4-(氨基甲基)苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化和路易斯酸辅助的腈加氢生成伯胺：联合努力

  摘要：

  本文报道了在 4 个大气压的 H 2 下使用实验室稳定的钴预催化剂将腈选择性氢化成伯胺。使用 NaHBEt 3 原位还原催化剂前体，并且发现所形成的路易斯酸 BEt 3 是观察到的催化作用的组成部分。从对氢诱导极化 (PHIP) 转移 NMR 研究中收集到的机理见解表明，腈的成对氢化是通过 Co(I/III) 氧化还原过程进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07368

文献信息

• [EN] MAYTANSINOID-BASED DRUG DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS À BASE DE MAYTANSINOÏDES
  申请人：CENTURION BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2019108975A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present subject matter provides for albumin-binding prodrugs, maytansinoid-based compounds, and uses thereof.

  目前的主题提供了结合白蛋白的前药、马替南素类化合物及其用途。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• Preparation of a magnetic mesoporous Fe₃O₄–Pd@TiO₂ photocatalyst for the efficient selective reduction of aromatic cyanides
  作者：Ziming Zhao、Yu Long、Sha Luo、Wei Wu、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c8nj06508j

  日期：——

  catalytic reaction process in the liquid phase. The as-prepared photocatalyst was characterized by TEM, XRD, XPS, VSM, and N2 adsorption–desorption. Fe3O4–Pd@TiO2 exhibits high photocatalytic activity for the selective reduction of aromatic cyanides to aromatic primary amines in an acidic aqueous solution. Moreover, this magnetic photocatalyst could be easily recovered from the reaction mixture by an external

  本文中，通过简单且可再现的途径成功地制备了分级的磁性介孔微球体作为光催化剂。通常，将Pd纳米颗粒（NPs）均匀地分散在磁性Fe 3 O 4微球表面上，然后用多孔的锐钛矿型TiO 2壳包覆，形成Fe 3 O 4 -Pd @ TiO 2。核-壳结构可以有效地抑制高温煅烧过程中Pd NP的团聚以及液相催化反应过程中Pd的脱落。制备的光催化剂通过TEM，XRD，XPS，VSM和N 2吸附-解吸进行表征。铁3 O 4 -Pd @ TiO 2具有较高的光催化活性，可在酸性水溶液中将芳族氰化物选择性还原为芳族伯胺。此外，该磁性光催化剂可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收并重复使用五次而不会显着降低其活性。所提出的光催化剂的优异的光催化效率可以归因于其高的电荷分离效率和电荷转移速率，这是由肖特基结和大的界面面积引起的。结果表明，用介孔半导体壳覆盖活性贵金属位点的策略在基于金属-半导体的光催化反应中具有巨大的应用潜力。
• A cobalt phosphide catalyst for the hydrogenation of nitriles
  作者：Takato Mitsudome、Min Sheng、Ayako Nakata、Jun Yamasaki、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/d0sc00247j

  日期：——

  phosphide catalysts for organic synthesis is rare. We present, for the first time, a well-defined nano-cobalt phosphide (nano-Co2P) that can serve as a new class of catalysts for the hydrogenation of nitriles to primary amines. While earth-abundant metal catalysts for nitrile hydrogenation generally suffer from air-instability (pyrophoricity), low activity and the need for harsh reaction conditions

  用于有机合成的金属磷化物催化剂的研究很少。我们首次提出了一种定义明确的纳米钴磷化物 (nano-Co 2 P)，它可以作为一种新型催化剂，用于将腈类氢化成伯胺。虽然用于腈加氢的地球上丰富的金属催化剂通常具有空气不稳定性（自燃性）、低活性和需要苛刻的反应条件，但 nano-Co 2 P 显示出空气稳定性和非常高的戊腈加氢活性。优秀的营业额超过 58000，比之前报道的高出 20 到 500 倍以上。此外，纳米Co 2即使在仅 1 bar 的 H 2压力下， P 也能有效地促进多种腈（包括二腈和四腈）氢化成相应的伯胺，远比常规反应条件温和。详细的光谱研究表明，纳米 Co 2 P的高性能归因于其空气稳定的金属性质，以及通过钴的磷化作用使 Co 在费米能级附近的 d 电子密度增加，从而导致加速腈和H 2的活化。这种磷化为设计在高效和环境友好的氢化中具有高活性和稳定性的先进催化剂提供了一种有前景的方法。