1-[4-(氨基甲基)苯基]-1-乙醇 | 214759-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(氨基甲基)苯基]-1-乙醇
• 英文名称: 1-[4-(aminomethyl)phenyl]-1-ethanol
• 英文别名: 1-(4-(aminomethyl)phenyl)ethanol；1-(4-(aminomethyl)phenyl)ethan-1-ol；1-[4-(Aminomethyl)phenyl]ethan-1-ol；1-[4-(aminomethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 214759-42-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD11610350
• 分子量: 151.208
• InChiKey: RIYYBTSTPIEMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(氨基甲基)苯基]-1-乙醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₂₅H₂₇N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  Bis(2,2,2-trifluoroethyl) Carbonate as a Condensing Agent in One-Pot Parallel Synthesis of Unsymmetrical Aliphatic Ureas

  摘要：

  One-pot parallel synthesis of unsymmetrical aliphatic ureas was achieved with bis(2,2,2-trifluoroethyl) carbonate. The procedure worked well for both the monosubstituted and functionalized alkyl amines and required no special conditions (temperature control, order, or rate of addition). A library of 96 diverse ureas was easily synthesized.

  DOI：

  10.1021/co500025f
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 ammonia borane 、 Mn(CO)₃Br(N-(2-(methylthio)benzyl)-1-(pyridin-2-yl)methanamine) 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-[4-(氨基甲基)苯基]-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  无磷锰催化剂可使用氨-硼烷将腈选择性转移加氢成伯胺和仲胺

  摘要：

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05406

文献信息

• A dual site catalyst for mild, selective nitrile reduction
  作者：Zhiyao Lu、Travis J. Williams

  DOI：10.1039/c3cc47384h

  日期：——

  We report a novel ruthenium bis(pyrazolyl)borate scaffold that enables cooperative reduction reactivity in which boron and ruthenium centers work in concert to effect selective nitrile reduction. The pre-catalyst compound [kappa(3)-(1-pz)2HB(N = CHCH3)]Ru(cymene)(+) TfO(-) (pz = pyrazolyl) was synthesized using readily-available materials through a straightforward route, thus making it an appealing

  我们报告了一种新型的双（吡唑基）硼酸钌支架，它能够实现协同还原反应，其中硼和钌中心协同工作以实现选择性腈还原。前催化剂化合物 [kappa(3)-(1-pz)2HB(N = CHCH3)]Ru(cymene)(+) TfO(-) (pz = pyrazolyl) 是使用容易获得的材料通过简单的途径合成的，从而使其成为许多反应的有吸引力的催化剂。
• DUAL SITE CATALYST FOR MILD, SELECTIVE NITRILE REDUCTION
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20160145193A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A ruthenium bis(pyrazolyl)borate scaffold that enables cooperative reduction reactivity in which boron and ruthenium centers work in concert to effect selective nitrile reduction is provided. The pre-catalyst compound [κ 3 -(1-pz) 2 HB(N═CHCH 3 )]Ru(cymene) − TfO − (pz=pyrazolyl) was synthesized using readily-available materials through a straightforward route, thus making it an appealing catalyst for a number of reactions.

  提供了一种钌双(吡唑基)硼酸盐支架，使硼和钌中心协同工作，实现选择性腈还原的协同还原反应。预催化剂化合物[κ3-(1-pz)2HB(N═CHCH3)]Ru(cymene)−TfO−(pz=吡唑基)是通过简单的途径使用易得材料合成的，因此使其成为许多反应中吸引人的催化剂。
• Hydrosilane Reduction of Nitriles to Primary Amines by Cobalt–Isocyanide Catalysts
  作者：Atsushi Sanagawa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03736

  日期：2019.1.4

  silylated primary amines was achieved by combination of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS) as the hydrosilane and a catalytic amount of Co(OPiv)2 (Piv = COtBu) associated with isocyanide ligands. The resulting silylated amines were subjected to acid hydrolysis or treatment with acid chlorides to give the corresponding primary amines or imides in good yields. One-pot synthesis of primary amides to

  通过将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）作为氢化硅烷和催化量的与异氰配体缔合的Co（OPiv）2（Piv = CO t Bu）的组合，可以将腈还原为甲硅烷基化的伯胺。将所得的甲硅烷基化的胺进行酸水解或用酰氯处理，以高收率得到相应的伯胺或酰亚胺。铁-钴双催化剂体系也可以通过氢化硅烷将伯酰胺一锅合成伯胺。
• Ruthenium complex based on [N,N,O] tridentate -2-ferrocenyl-2-thiazoline ligand for catalytic transfer hydrogenation
  作者：J I Badillo-Gómez、E P Sánchez-Rodríguez、R A Toscano、M Gouygou、M C Ortega-Alfaro、J G López-Cortés

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121630

  日期：2021.1

  Schiff base ligand L1 using the 2-Ferrocenyl-2-thiazoline as scaffold was developed. The 1,2-disubstituted ferrocene-based ligand was assembled using as key strategy the directed ortho-metalation (DoM) in 2-ferrocenyl-2-thiazoline. L1 was successfully obtained in 83% of overall yield after two-step synthesis. The coordination ability of L1 towards Ru(II) was evidenced and the resulting complex was characterized

  开发了一种以2-二茂铁基-2-噻唑啉为骨架合成无膦的[N，N，O]-三齿席夫碱配体L1的新方法。使用2-铁茂铁基-2-噻唑啉中的定向邻位金属化（D o M）作为关键策略组装1,2-二取代的二茂铁基配体。两步合成后，L1以总收率的83％成功获得。证明了L1对Ru（II）的配位能力，并通过IR，UV-vis和EPR表征了所得的配合物。在各种底物的转移加氢中测试了其催化性能，得到了中等至优异的转化率。
• Nicotinamide benzofused-heterocyclyl derivatives useful as selective inhibitors of pde4 isozymes
  申请人：——

  公开号：US20030186989A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of Formula (1.0.0): 1 wherein R 5 and R 6 are taken together to form a moiety of partial Formulas (1.1.1) through (1.1.5): 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  在治疗由嗜酸性粒细胞的激活和脱颗粒调节的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺病中作为PDE4抑制剂有用的化合物，其化学式为（1.0.0）： 其中R5和R6一起取代形成部分化学式（1.1.1）至（1.1.5）的基团， 或其药用可接受的盐。