(3S,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-3-(hydroxymethyl)-5,11,14b-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-12a-ol | 1526915-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-3-(hydroxymethyl)-5,11,14b-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-12a-ol
• 英文别名: (3S,3aR,5R,5aS,5bR,9aR,11S,12aS,14aR,14bS)-3-(hydroxymethyl)-5,11,14b-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethyltetradecahydro-6H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-12a(1H)-ol；(1R,2S,3R,5R,6S,9S,10R,13S,15S,17R)-6-(hydroxymethyl)-3,9,15-tris(methoxymethoxy)-5,19,19-trimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-13-ol
• CAS: 1526915-31-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₁₀
• 分子量: 558.71
• InChiKey: ACNIYNHBRNZKRY-QCUZJPGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-3-(hydroxymethyl)-5,11,14b-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-12a-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3S,3aR,5R,5aS,5bR,9aR,11S,12aS,14aR,14bS)-3-(azidomethyl)-5,11,14b-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethyltetradecahydro-6H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-12a(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  哇巴因类似物作为男性避孕的强效和选择性 Na,K-ATPase α4 异构体抑制剂的设计、合成以及体外和体内评价。

  摘要：

  Na,K-ATPase α4 是一种睾丸特异性质膜 Na+ 和 K+ 转运蛋白，在精子鞭毛中表达。雄性小鼠中 Na,K-ATPase α4 的缺失导致完全不育，使其成为雄性避孕的有吸引力的目标。Na,K-ATPase α4 的特点是对强心苷哇巴因具有高亲和力。为了发现 Na,K-ATPase α4 和精子功能的选择性抑制剂，哇巴因衍生物在糖基 (C3) 和内酯 (C17) 结构域进行了修饰。Ouabagenin 类似物 25 在 C17 处带有一个苄基三唑部分，是一种皮摩尔级 Na,K-ATPase α4 抑制剂，具有出色的 α4 异构体选择性特征。此外，化合物 25 在体外和体内降低了精子活力，并影响了精子膜电位、细胞内 Ca2+、pH 和运动过度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00925
• 作为产物：
  描述：

  G毒毛旋花苷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 (3S,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-3-(hydroxymethyl)-5,11,14b-tris(methoxymethoxy)-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxin-12a-ol
  参考文献：
  名称：

  哇巴因类似物作为男性避孕的强效和选择性 Na,K-ATPase α4 异构体抑制剂的设计、合成以及体外和体内评价。

  摘要：

  Na,K-ATPase α4 是一种睾丸特异性质膜 Na+ 和 K+ 转运蛋白，在精子鞭毛中表达。雄性小鼠中 Na,K-ATPase α4 的缺失导致完全不育，使其成为雄性避孕的有吸引力的目标。Na,K-ATPase α4 的特点是对强心苷哇巴因具有高亲和力。为了发现 Na,K-ATPase α4 和精子功能的选择性抑制剂，哇巴因衍生物在糖基 (C3) 和内酯 (C17) 结构域进行了修饰。Ouabagenin 类似物 25 在 C17 处带有一个苄基三唑部分，是一种皮摩尔级 Na,K-ATPase α4 抑制剂，具有出色的 α4 异构体选择性特征。此外，化合物 25 在体外和体内降低了精子活力，并影响了精子膜电位、细胞内 Ca2+、pH 和运动过度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00925

文献信息

• CONTRACEPTIVE AGENTS
  申请人：Blanco Gustavo

  公开号：US20140005132A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention provides compounds of formula I, II, III, or IV: wherein R 1 to R 11 , X, and Y have any of the values defined in the specification. The compounds inhibit Na, K-ATPase α4 and are useful as contraceptive agents.

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。