1-iodo-3,3-dimethylbut-1-yne | 23700-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-3,3-dimethylbut-1-yne
• 英文别名: 1-Iodo-3,3-dimethyl-1-butyne
• CAS: 23700-63-2
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: ICXZUQNBHRVDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3,3-dimethylbut-1-yne 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic organoboranes. 12. Synthesis of (Z)-1-halo-1-alkenes via hydroboration of 1-halo-1-alkynes followed by protonolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a017
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-iodo-3,3-dimethylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱促进的分子内 C-O 偶联，轻松获得三唑融合的 3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1623-2333
• 作为试剂：
  描述：

  三(三甲基硅基)氧乙烯基硅烷 在 1-iodo-3,3-dimethylbut-1-yne 、 三氟化硼乙醚 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  控制立体化学在聚酮化合物合成：1,3-与1,2-不对称诱导在甲基酮醇醛增补β超甲硅烷氧基醛†

  摘要：

  描述了将甲基酮醛醇缩合至β-甲硅烷氧基和α-甲基β-甲硅烷氧基醛。仔细控制机械上不同的羟醛反应可利用1,2-和1,3-不对称诱导，选择性地形成顺式和反式羟醛加合物，并具有出色的非对映控制性。实验和理论研究为控制非对映选择性的因素提供了见识。

  DOI：

  10.1039/c3sc51183a

文献信息

• 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2020055768A

  公开（公告）日：2020-04-09

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い発光効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。【解決手段】 本願発明は下記の一般式（Ｉ）ＭＬ１ｍＬ２ｎ （Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在提供一种在元件中使用时具有低驱动电压、高发光效率、高发光色纯度和长发光寿命的蓝色磷光发光性金属络合物。此外，还提供包含该金属络合物的有机电致发光元件。本申请发明提供了以下通式（I）ML1mL2n（I）所表示的化合物，并提供包含该化合物的有机电致发光元件。【选择图】图1
• Oxidative Addition of Alkenyl and Alkynyl Iodides to a Au ^I Complex
  作者：Jamie A. Cadge、Hazel A. Sparkes、John F. Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202000473

  日期：2020.4.16

  intermolecular oxidative addition of alkenyl and alkynyl iodides to AuI are reported. Using a 5,5'-difluoro-2,2'-bipyridyl ligated complex, oxidative addition of geometrically defined alkenyl iodides occurs readily, reversibly and stereospecifically to give alkenyl-AuIII complexes. Conversely, reversible alkynyl iodide oxidative addition generates bimetallic complexes containing both AuIII and AuI centers. Stoichiometric

  报道了烯基和炔基碘的分子间氧化加成到AuI的第一个分离的实例。使用5,5'-二氟-2,2'-联吡啶基连接的配合物，可以容易地，可逆地和立体定向地发生几何定义的烯基碘化物的氧化加成，从而得到烯基-AuIII配合物。相反，可逆的炔基碘化物的氧化加成生成同时含有AuIII和AuI中心的双金属配合物。化学计量学研究表明，两种新的引发方式都可以构成形成CC键的交叉偶联的基础。
• Reactions of Terminal Alkynes with Bis(trimethylsilyl) Peroxide and Zinc(II) Iodide: A Convenient Method for the Preparation of 1-Iodo-1-alkynes
  作者：A. Ricci、M. Taddei、P. Dembech、A. Guerrini、G. Seconi

  DOI：10.1055/s-1989-27290

  日期：——

  A convenient, mild, and general one-pot synthesis of 1-iodo-1-alkynes from terminal acetylenes, bis(trimethylsilyl) peroxide, and zinc(II) iodide in the presence of n-butyllithium is reported.

  报道了一种便捷、温和且通用的单锅合成法，通过在正丁基锂存在下，从末端乙炔、双(三甲基硅基)过氧化物和二碘化锌制备1-碘-1-炔烃。
• A Route to Triazole-Fused Sultams via Metal-Free Base-Mediated Cyclization of Sulfonamide-Tethered 5-Iodotriazoles
  作者：Stepan S. Tatevosyan、Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Dmitry A. Erzunov、Darina V. Sokolova、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00520

  日期：2020.6.19

  An efficient direct approach to triazole-fused sultams has been developed. The key step of the proposed strategy is base-mediated cyclization of sulfonamide-tethered 5-iodo-1,2,3-triazoles which are readily available via an improved protocol for Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The annulation of the sultam fragment to the triazole ring proceeds smoothly under transition-metal-free conditions

  已经开发出一种有效的直接方法来合成三唑融合的杜鹃花。提出的策略的关键步骤是磺酰胺系的5-碘-1,2,3-三唑的碱介导环化，该环化反应可通过改进的铜催化1,3-偶极环加成方案得到。在无过渡金属的条件下，在Cs 2 CO 3在二恶烷中，100°C的条件下，将杜仲片段与三唑环的环化平稳进行，并以高达99％的高收率提供稠合杂环。DFT计算支持了类似S N Ar的环化反应机理。通过制备脱氧胆酸衍生物证明了所开发方法对天然化合物的改性的适用性。
• Photolysis of Alkynyl(phenyl)iodonium Salts. Remarkable Solvent Effect and Generation of Acids
  作者：Tsugio Kitamura、Toshimasa Tanaka、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1992.2245

  日期：1992.11

  Photolysis of alkynyl(phenyl)iodonium salts in CH2Cl2 resulted in major formation of iodobenzene, while the photolysis in EtOH, Et2O, or THF gave iodoalkynes as the main product. In addition to the organic products, acids were generated almost quantitatively by the photolysis and initiated polymerization of styrene.

  炔基（苯基）碘鎓盐在 CH2Cl2 中的光解导致主要形成碘苯，而在 EtOH、Et2O 或 THF 中的光解得到碘炔作为主要产物。除了有机产物之外，通过光解和引发的苯乙烯聚合几乎定量地产生酸。