(Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene | 64245-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene
• 英文别名: (Z)-3,3-dimethyl-1-iodo-1-butene；1c-iodo-3,3-dimethyl-but-1-ene；(Z)-1-Iodo-3,3-dimethyl-1-butene
• CAS: 64245-24-5
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: PPXNRHIBULESIZ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到B-trans-3,3-dimethyl-1-butenyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  B-（Z）-1-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的立体定向合成无法通过硼氢化获得

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00135a036
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)-3,3-dimethyl-1-butene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-1-iodo-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A mild preparation of vinyliodides from vinylsilanes

  摘要：

  A new method for the synthesis of vinyliodides from vinylsilanes is presented. Using N-iodiosuccinimide in acetonitrile or acetonitrile/monochloroacetonitrile, this transformation is cleanly effected at room temperature under virtually neutral conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02000-x

文献信息

• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Synthesis of 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00154-3

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic and o-allylic anilides with vinylic halides and triflates produces 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基和邻烯丙基苯甲酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高产率产生2-乙烯基二氢吲哚和四氢喹啉。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。
• Synthesis of Alkenylboronates via Palladium-Catalyzed Borylation of Alkenyl Triflates (or Iodides) with Pinacolborane
  作者：Miki Murata、Takashi Oyama、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2000-6274

  日期：——

  Various alkenyl iodides and triflates were borylated with pinacolborane in the presence of Et3N and a catalytic amount of PdCl2(dppf) and AsPh3 to afford the corresponding alkenylboronates in good yields.

  在 Et3N 以及一定量的 PdCl2(dppf) 和 AsPh3 催化下，各种烯基碘化物和三烯酸酯与频哪醇硼烷发生硼化反应，以良好的收率得到相应的烯基硼酸盐。
• Synthesis of Dihydropyrans <i>via</i> Pd-Catalyzed Cyclization of 2-Allyl-1,3-dicarbonyl Compounds and Vinylic Triflates or Halides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Richard C. Larock、Paola Pace、Vasavi Reddy

  DOI：10.1055/s-1998-1788

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed reaction of 2-allyl-1,3-dicarbonyl compounds with vinylic triflates or halides affords dihydropyran derivatives, most probably through the intermediacy of η 3-allylpalladium complexes that undergo an intramolecular nucleophilic attack by the oxygen.

  在钯催化下，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物与乙烯基三酸盐或卤化物发生反应，生成二氢吡喃衍生物，这很可能是通过δ- 3-烯丙基钯络合物的中间产物，而δ- 3-烯丙基钯络合物会受到氧的分子内亲核攻击。