7-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 958238-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-bromo-10-octyl-10H-phenothiazin-3-carbaldehyde；7-Bromo-10-octylphenothiazine-3-carbaldehyde；7-bromo-10-octylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 958238-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNOS
• 分子量: 418.398
• InChiKey: YJTVWYPOMZMQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(10-octyl-7-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)-10H-phenothiazin-3-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 反应合成新型吩噻嗪、吩恶嗪和咔唑衍生物

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应用于合成 15 种含有吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ)、咔唑 (Cz) 和三苯胺 (TPA) 作为良好电子供体的新化合物。合成的化合物带有活性甲醛基团，并装饰有苯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基或恶二唑基单元，连接到中心核（PTZ、POZ 和 Cz）的一侧或两侧。基于Pd(PPh 3 ) 4 的简单催化体系进行了尝试，结果表明，当与富电子或缺电子硼酸前体偶联时，富电子吩噻嗪卤化物的 CC 偶联效率优于吩恶嗪和咔唑类似物。此外，发现基于苯基 (Ph)、呋喃基 (Fu) 和噻吩基 (Th) 单元的取代吩噻嗪卤化物与不同硼酸前体的偶联过程取决于 PTZ-卤化物和硼酸的电子性质前体。Ph、Fu 和 Th 环与咪唑基-PTZ-Br 偶联剂骨架的偶联效率生成化合物6a-c显示顺序为：Ph>Fu>Th（产率分别为86%、85%和80%），而溴化PTZ-恶二唑基-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122648
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-bromo-10-octyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用基于吩噻嗪的简单染料显着提高染料敏化太阳能电池的性能

  摘要：

  已合成了一系列简单的基于吩噻嗪的染料，其中氰基丙烯酸酯受体直接连接到吩噻嗪的C（3）位置，并且在C（7）的C（7）处有一个额外的线性富电子（4-己氧基）苯基。受体的相对侧，并在吩噻嗪外围的N（10）处显示了不同长度的烷基链。染料分子具有线性形状，这有利于在TiO 2上形成致密的染料层表面，而它们的蝴蝶构象可以充分抑制分子聚集。此外，吩噻嗪的C（7）位置的（4-己氧基）苯基供体部分的结构特征扩展了发色团的​​π共轭，从而增强了染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能。此外，与在N个不同的链长度的烷基取代基（10）吩噻嗪的原子可进一步通过完全TiO 2的表面屏蔽优化性能2从I - / I 3-电解质并且随后减少暗电流的泄漏。在模拟的AM 1.5G辐射下，基于PT-C6的DSSC产生的短路光电流为15.32 mA cm –2，开路光电压为0.78 V，填充因数为0.69，对应于8.18％的功率转换效

  DOI：

  10.1021/cm400800h

文献信息

• Phenothiazine derivatives - synthesis, characterization, and theoretical studies with an emphasis on the solvatochromic properties
  作者：Aneta Slodek、Dawid Zych、Anna Maroń、Robert Gawecki、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Katarzyna Malarz、Robert Musioł

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.102

  日期：2019.7

  variation of photophysical properties with a simple alteration of the chemical structure of the phenothiazine framework by terminal groups. The toxicity of the compounds that were obtained was evaluated on cancer as well as normal fibroblast cell lines. The applicatory potential of those phenothiazines as cellular probes have been also evaluated.

  一系列乙炔的Ñ -octylphenothiazine醛（PTZ1-PTZ4），用不同的电子终端的能力的取代基（p -甲氧基苯基，p氟苯基，p合成并充分表征了作为A /D-π-DA体系的-三氟甲基苯基和2,5-双（三氟甲基）苯基。这些末端基团对它们的光物理，热学和生物学特性的影响已被彻底检查，并面临理论计算的挑战。新型化合物在高达238–318°C的温度下具有很高的热稳定性。在氯仿溶液中，化合物在约399 nm处显示出分子内电荷转移（ICT）吸收带，并在535 nm处显示出发射带，量子产率在40％至63％之间。从己烷到DMSO的所有溶剂极性范围内，所有化合物均显示出正溶剂溶变色，而在甲醇溶液中，与具有显着荧光猝灭作用的DMSO相比，它们显示出最大发射光的变色现象。PTZ1–PTZ4化合物在488-542 nm的蓝色到黄色区域具有显着的发射，高量子产率为24-91％，在不同极性的溶剂中的寿命为6
• Auxiliary donors for phenothiazine sensitizers for dye-sensitized solar cells – how important are they really?
  作者：Audun Formo Buene、Eline Ekornhol Ose、Ane Garborg Zakariassen、Anders Hagfeldt、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1039/c9ta00472f

  日期：——

  A comprehensive study into auxiliary donors for phenothiazine sensitizers in DSSCs and a critical look at a remarkably efficient literature dye.

  对 DSSC 中吩噻嗪敏化剂的辅助供体进行了全面研究，并对一种非常高效的文献染料进行了深入探讨。
• Novel ethynyl-pyrene substituted phenothiazine based metal free organic dyes in DSSC with 12% conversion efficiency
  作者：Bhanumathi Nagarajan、Suman Kushwaha、Ramachandran Elumalai、Sudip Mandal、Kothandaraman Ramanujam、Dhamodharan Raghavachari

  DOI：10.1039/c7ta01744h

  日期：——

  Six new dyes based on phenothiazine conjugated to an ethynyl-pyrene moiety are synthesized and characterized. Dye-sensitized solar cells are fabricated using these dyes with and without a co-adsorbent, chenodeoxychloicacid. Simple molecular engineering around the phenothiazine moiety enabled a maximum of 12% photoconversion efficiency with one of the dyes.

  合成并表征了六种新的基于吩噻嗪共轭到乙炔基-re部分的染料。染料敏化太阳能电池是使用这些染料在有或没有共吸附剂鹅脱氧氯酸的情况下制造的。围绕吩噻嗪部分进行简单的分子工程设计，可使其中一种染料的最大光转化效率达到12％。
• Decreasing the Energy Consumption of Memory Devices by Enhancing the Conjugation Extent of the Terminal Electron-Donating Moieties within Molecules
  作者：Rongcheng Bo、Hongzhang Liu、Qianhao Zhou、Dongyun Chen、Qingfeng Xu、Najun Li、Hua Li、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/asia.201403119

  日期：2015.2

  that all of the fabricated devices exhibited nonvolatile ternary WORM character, whilst the switch threshold voltages decreased on moving from TPA to CZ and AN, which is promising for low‐power‐consumption data storage. These results revealed that tailoring the extent of conjugation in the terminal electron donor in the D–A molecules could effectively optimize the device performance, in particular the

  合成了包含吩噻嗪主链和三苯胺（TPA），咔唑（CZ）或蒽（AN）作为末端电子供体的三个小有机分子，并在ITO /有机膜/ Al夹心式存储设备中制造了它们。研究了这三种分子的共轭程度对其相应器件性能的影响，结果表明，所制造的所有器件均表现出非易失性三元WORM特性，而开关阈值电压随着从TPA到CZ和AN的降低而降低。 ，这对于低功耗数据存储很有希望。这些结果表明，调整D–A分子中末端电子给体的共轭程度可以有效地优化器件性能，特别是开关阈值电压，
• Synthesis of Novel 3,6-Dithienyl Diketopyrrolopyrrole Dyes by Direct C-H Arylation
  作者：Amsalu Efrem Yemene、Vishwesh Venkatraman、David Moe Almenningen、Bård Helge Hoff、Odd Reidar Gautun

  DOI：10.3390/molecules25102349

  日期：——

  Direct C-H arylation coupling is potentially a more economical and sustainable process than conventional cross-coupling. However, this method has found limited application in the synthesis of organic dyes for dye-sensitized solar cells. Although direct C-H arylation is not an universal solution to any cross-coupling reactions, it efficiently complements conventional sp2−sp2 bond formation and can provide

  与传统的交叉偶联相比，直接 CH 芳基化偶联可能是一种更经济、更可持续的过程。然而，该方法在用于染料敏化太阳能电池的有机染料的合成中应用有限。尽管直接 CH 芳基化不是任何交叉偶联反应的通用解决方案，但它有效地补充了传统的 sp2-sp2 键的形成，并且可以为二酮吡咯并吡咯染料提供更短、更有效的途径。在这里，我们将钯催化的直接 CH 芳基化应用于五种新的 3,6-二噻吩基二酮吡咯并吡咯染料的合成。所有制备的敏化剂都显示出从 350 nm 到 800 nm 的广泛吸收，并具有高摩尔消光系数。基于这些染料的染料敏化太阳能电池的功率转换效率在 2.9% 至 3.4% 之间。