3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-lyxo-hexopyranosyl N,N-diethyldithiocarbonate | 174811-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-lyxo-hexopyranosyl N,N-diethyldithiocarbonate
• CAS: 174811-13-3
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₉S₂
• 分子量: 740.855
• InChiKey: YSWBLOMVEGBQPB-YRTLSARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  130.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-lyxo-hexopyranosyl N,N-diethyldithiocarbonate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sieve 、 硼烷 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-tagatose O-benzoyloxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 molecular sieve 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-β-lyxo-hexopyranosyl N,N-diethyldithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Utility of 2-(Benzoyloxyimino)-2-deoxy-.ALPHA.-D-lyxo-hexopyranosyl Bromide as a Novel .ALPHA.-D-Talosaminide Building Block.

  摘要：

  一种新型的 α-D-talosaminyl 供体，2-(苯甲酰氧基亚氨基)-2-脱氧-α-D-来苏己吡喃糖溴化物，通过 6 个步骤从 D-半乳糖合成，总产率为 32%。通过简单的 3 步序列，评估了该供体在制备 α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Gal、α-D-TalNAc-(1→6)-α-D-Glc 和 α-D-TalNAc-(1→3)-L-丝氨酸衍生物方面的实用性、包括对 D-半乳糖、D-葡萄糖和 L-丝氨酸的适当保护受体进行α-选择性糖基化，将氧基亚氨基功能与氨基进行talo-选择性氢硼化，以及 N-乙酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.15