3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 | 832-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶
• 中文别名: 3-苯基-1,2,3-三唑酮(1,5-A)吡啶
• 英文名称: 3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2,3-triazolo(1,5-a)pyridine；3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 832-81-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD08062414
• 分子量: 195.224
• InChiKey: CNTOUGGARXCZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到7-iodo-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的去质子性镁化和阳离子化

  摘要：

  使用Bu 3 MgLi或（TMP）3将[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和3-取代的衍生物在7位区域选择性金属化CdLi，前者在-10°C下，而后者在室温下。芳基镁酸锂（R = H，Me，Ph）被证明与碘（34-75％）或3,4,5-三甲氧基苯甲醛（32-51％）反应。在钯催化下使用2-溴吡啶获得交叉偶联产物的尝试失败了，这归因于这些化合物的低稳定性。在相同的反应条件下，相应的芳基锌酸锂以17-60％的产率反应。芳基镉酸锂被碘（38-76％，R = H，Me，Ph，CN，2-噻吩基）捕获，​​或参与了钯催化的与2-溴吡啶的交叉偶联反应（26-67％，R = H，Me，Ph）。对于R ＝ 2-吡啶基，以73％的产率分离出3-（6-碘-2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。（TMP）3CdLi还被证明适用于两种底物（R = H，2-噻吩基）的清洁双去质子化作用，碘淬灭（66-75％）证明了这一结果。

  DOI：

  10.1021/jo801675h
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 正丁基锂 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮作为重氮转移剂：三唑并吡啶的合成

  摘要：

  一氧化二氮是一种潜在的重氮转移试剂，但其在有机化学中的应用很少。在这里，我们展示了在金属化 2-烷基吡啶或 2-烷基喹啉与 N 2 O 的反应中形成了三唑并吡啶和三唑并喹啉。这些反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率得到具有合成意义的三唑。

  DOI：

  10.1039/d1cc04907k

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Pd-Catalyzed regioselective synthesis of 2,6-disubstituted pyridines through denitrogenation of pyridotriazoles and 3,8-diarylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Abhisek Joshi、Rashmi Semwal、Eringathodi Suresh、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c9cc05953a

  日期：——

  6-disubstituted pyridines from pyridotriazoles through palladium-catalyzed aerobic oxidative denitrogenative reactions has been described. Denitrogenation of arylated pyridotriazoles generates metal-carbene intermediates in situ and provides selectively 6-aryl-2-benzoylpyridines. The same conditions have been extended to regioselective C-3 and C-8 diarylation of several imidazo[1,2-a]pyridines.

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。
• Indium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles: Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Deepa Rawat、Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Eringathodi Suresh、Kalyanashis Jana、Bishwajit Ganguly、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00180

  日期：2019.4.5

  pharmaceutically important compounds; however, the efficient synthetic routes are scarce in the literature. We report herein a convenient and efficient route to synthesize these molecules through indium-catalyzed transannulation of pyridotriazoles with arenes. A library of compounds have been synthesized employing the method developed with various substituted pyrido[1,2-a]indole derivatives in moderate

  吡啶并[1,2- a ]吲哚是药用和药学上重要的化合物；已知的是吡咯并[1,2- a ]吲哚。然而，有效的合成途径在文献中很少。我们在本文中报道了一种方便有效的途径，通过吡啶催化的吡啶三唑与芳烃的铟催化转环合成这些分子。已经使用中等取代率和良好产率使用各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物开发的方法合成了化合物库。使用SMD DCB -M06 / 6-31 ++ G（d，p）/ LANL2DZ // B3LYP / 6-31G（d）/ LANL2DZ方法进行的密度泛函理论研究表明，反应是通过铟-类胡萝卜素络合物进行的。
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。