3-苯基-1,1-二丙基脲 | 15545-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,1-二丙基脲
• 英文名称: 3-phenyl-1,1-dipropylurea
• 英文别名: N,N-Propyl-N'-phenyl-harnstoff；Urea, N'-phenyl-N,N-dipropyl-
• CAS: 15545-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00087852
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LHXPKFQYXZREQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,1-二丙基脲 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N'N'-dipropyl-formamidin
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Substituted Ureas with Lithium Aluminum Hydride. I. A New Synthesis of Three-Substituted Formamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a507
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 碳酸氢钠 、 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-苯基-1,1-二丙基脲
  参考文献：
  名称：

  了Cal 2的催化的直接转化Ñ -Alloc-，Ñ -Troc-和Ñ -Cbz保护的胺不对称脲†

  摘要：

  从N -Alloc-，N -Troc-和N -Cbz保护的胺上开发了一种新颖且简便的CaI 2催化不对称脲的直接合成方法。在这项研究中，在催化CaI 2存在下，Alloc-，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯与胺的有效反应成功生成了各种不对称脲。通过这些受保护的芳族和脂族胺与各种胺的反应，该催化合成方法以高收率提供了所需的脲，而没有副产物。这表明，从异水异氰酸酯，Troc-和Cbz-氨基甲酸酯新颖直接合成尿素可能是合成有用尿素的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03111a

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide and Oxidation with Molecular Oxygen under Mild Conditions­
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216863

  日期：2009.8

  pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature, N,N-dialkyl-N′-arylureas were selectively accessible from secondary amines, aromatic amines, and sulfur in good to excellent yields. For example, N-butyl-N-methyl-N′-(3,4-dichlorophenyl)urea, which is used as a herbicide (neburon), was afforded successfully from butylmethylamine (2 equiv), 3,4-dichloroaniline (1 equiv) and sulfur (1 equiv) in

  在室温下一氧化碳和氧气的环境压力下，N，N-二烷基-N'-芳基脲可以良好或极好的收率选择性地从仲胺，芳族胺和硫中获得。例如，成功地从丁基甲胺（2当量），3,4-二氯苯胺（1）获得了用作除草剂（尼布隆）的N-丁基-N-甲基-N '-（3,4-二氯苯基）脲。当在20°C的DMF中使用一氧化碳（0.1 MPa）和氧气（0.1 MPa）时，产率为79％（21.8 g），硫（1当量）。 不对称脲-一氧化碳-氧-硫-除草剂
• Accelerating effects of <i>N</i> -aryl-<i>N</i> ′,<i>N</i> ′-dialkyl ureas on epoxy-dicyandiamide curing system
  作者：Xiang Dong Liu、Mika Kimura、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.24329

  日期：2010.12.1

  This report focuses on epoxy‐dicyandiamide (DICY) curing system accelerated by N‐aryl‐N′,N′‐dialkyl urea, aiming at clarifying the accelerating mechanism and the relationship between accelerating effect and molecular structure of the accelerators. Nine N‐aryl‐N′,N′‐dialkyl ureas were synthesized and investigated with measurements of differential scanning calorimetry, thermo gravimetric/differential

  本报告重点介绍了由N-芳基-N '，N'-二烷基脲促进的环氧-双氰胺（DICY）固化体系，旨在阐明促进机理以及促进效果与促进剂分子结构之间的关系。九个N-芳基-N '，N合成了``-二烷基脲''，并通过差示扫描量热法，热重/差热分析和NMR光谱进行了研究。结果表明，脲在环氧化物的存在下通过热解离而释放出相应的仲胺，这导致了叔胺的形成，从而催化了DICY与环氧化物的加成反应。此外，发现了能够释放更多的致密胺的尿素表现出更高的促进效果的趋势。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年
• Organometallic chemistry and catalysis on gold metal surfaces
  作者：Robert J. Angelici

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.023

  日期：2008.3

  As in transition metal complexes, CN–R ligands adsorbed on powdered gold undergo attack by amines to give putative diaminocarbene groups on the gold surface. This reaction forms the basis for the discovery of a gold metal-catalyzed reaction of CN–R, primary amines (R′NH2) and O2 to give carbodiimides (R′–NCN–R). An analogous reaction of CO, RNH2, and O2 gives isocyanates (R–NCO), which react with additional

  像在过渡金属络合物中一样，吸附在金粉上的CN–R配体会受到胺的攻击，从而在金表面上产生假定的二氨基卡宾基团。该反应为发现金金属催化CN–R，伯胺（R'NH 2）和O 2生成碳二亚胺（R'–NCN–R）的反应奠定了基础。CO，RNH 2和O 2的类似反应生成异氰酸酯（R–NCO），该异氰酸酯与其他胺反应生成脲（RNH）2 CO产品。CN-R与仲胺（HNR的金催化反应' 2）和O 2给出混合脲RNH（CO）NR' 2。在另一种金催化的反应中，仲胺HN（CH 2R）2被O反应2经历脱氢的亚胺产物，RCHN（CH 2 R）。特别令人感兴趣的是金粉的高催化活性，否则其以不良的催化性能而闻名。
• Facile direct synthesis of unsymmetrical ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines using DABAL-Me3
  作者：Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.011

  日期：2018.7

  A practical synthetic method for the direct synthesis of unsymmetrically substituted ureas from N-Alloc-, N-Cbz-, and N-Boc-protected amines is described. In this study, efficient direct conversion of the Alloc-, Cbz-, and Boc-carbamate compounds to ureas was achieved in the presence of DABAL-Me3, an air stable and easily handled reagent. Using this reaction method, both protected aromatic and aliphatic

  描述了一种由N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc保护的胺直接合成不对称取代的脲的实用合成方法。在这项研究中，在DABAL-Me 3（一种空气稳定且易于处理的试剂）的存在下，将Alloc-，Cbz-和Boc-氨基甲酸酯化合物有效地直接转化为尿素。使用这种反应方法，受保护的芳族胺和脂族胺都可以成功地转化为各种三取代和四取代的脲，而无需副产物即可获得高收率。我们的发现为从N -Alloc-，N -Cbz-和N -Boc-氨基甲酸酯直接制备有用的尿素提供了有希望的指导。
• Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Direct Synthesis of Ureas from N-Benzyloxycarbonyl-, N-Allyloxycarbonyl-, and N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-Protected Amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Tien Tan Bui

  DOI：10.1055/s-0040-1707991

  日期：2020.6

  A novel lanthanum triflate mediated conversion of N-benzyl­oxycarbonyl-, N-allyloxycarbonyl-, and N-trichloroethoxycarbonyl-­protected amines into nonsymmetric ureas was discovered. In this study, lanthanum triflate was found to be an effective catalyst for preparing various nonsymmetric ureas from protected amines. A variety of protected aromatic and aliphatic carbamates reacted readily with various

  发现了一种新型三氟甲磺酸镧介导的 N-苄氧羰基-、N-烯丙氧羰基-和 N-三氯乙氧羰基-保护的胺转化为非对称脲。在这项研究中，发现三氟甲磺酸镧是一种从受保护的胺制备各种非对称脲的有效催化剂。在三氟甲磺酸镧存在下，各种受保护的芳香族和脂肪族氨基甲酸酯很容易与各种胺反应，以高产率生成所需的尿素。该结果表明，这种由 Cbz、Alloc 和 Troc 氨基甲酸酯催化制备尿素的新型三氟甲磺酸镧可用于形成各种尿素结构。