3-苯基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 | 19263-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 3-苯基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-phenylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one；3-phenyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 19263-30-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: OSZDOFKUFXEPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 sodium hydroxide 、 N-苯基邻氨基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-苯基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ege,G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 9, p. 3079 - 3088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以62%的产率得到3-苯基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。
• Cu-mediated N-arylation of 1,2,3-triazin-4-ones: Synthesis of fused triazinone derivatives as potential inhibitors of chorismate mutase
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.096

  日期：2012.1

  methodology. Molecular structure of a representative compound was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. The scope and limitations of this reaction is discussed. Some of the compounds synthesized were tested for chorismate mutase inhibitory properties in vitro. The in vitro dose response study of an active compound is presented.

  通过1,2,3-三嗪-4-酮环的N-芳基化，涉及三嗪酮衍生物与芳基硼酸之间的铜介导偶联，可以快速，直接地获得N-芳基取代的稠合三嗪酮衍生物。发现Cu（OAc）2 -Et 3 N在1,2-二氯乙烷中的组合是有效的，并且使用此方法已制备了各种稠合的三嗪酮衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。讨论了该反应的范围和局限性。在体外测试了一些合成的化合物的分支酸突变酶抑制特性。提出了活性化合物的体外剂量反应研究。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• 1,2,3-Benzotriazinone 1-oxides
  作者：A. J. Boulton、Purabi Devi、Neil Henderson、Adil A. Jarrar、Mikl�s Kiss

  DOI：10.1039/p19890000543

  日期：——

  3-Substituted 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 1-oxides are formed on peracid oxidation of 3-alkyl- and 3-methoxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones. The 3-(α-alkoxyalkyl) 1-oxide derivatives could be dealkylated to the tautomeric 3-unsubstituted compound. The acidities of the isomeric N-oxides of the 1,2,3-benzotriazinone system are compared. Phenyl iodosodiacetate converts o-nitrobenzaldehyde benzyl- and

  3-取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-在3-烷基-和3-甲氧基-1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-的过酸氧化反应中形成3-取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。那些。可以将3-（α-烷氧基烷基）1-氧化物衍生物脱烷基化为互变异构的3-未取代的化合物。比较了1,2,3-苯并三嗪酮系统的异构N-氧化物的酸度。碘代二乙酸苯基酯将邻硝基苯甲醛苄基和苯基hydr转化为2-取代的4-氧化-1,2,3-苯并三嗪1-氧化物甜菜碱（1）。