7-chloro-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 177962-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-Chloro-3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 177962-18-4
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: BNDKEDWXMPBWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 、 7-chloro-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 4-[3-(6-chloropyridin-2-yl)-3-phenylcycloprop-1-en-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Metal-Catalyzed Rearrangement of 3-Iminocyclopropenes into N-Fused Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly efficient regiodivergent method for the synthesis of N-fused heterocycles via transition-metal-catalyzed rearrangement of 3-iminocyclopropenes has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol702084f
• 作为产物：
  描述：

  (6-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 5.75h， 生成 7-chloro-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design of Inhibitors of Photosystem II using a Model of the D1 Protein

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<145::aid-ps381>3.0.co;2-0

文献信息

• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。
• The Pyridotriazole Works as a Traceless Directing Group: A C–H Activation/Annulation Cascade Reaction with Iodonium Ylides
  作者：Guanghui Lv、Qingyao Zhang、Cuimei Zhang、Yuting Chen、Zheng Lin、Ruizhi Lai、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01102

  日期：2023.6.9

  A novel Rh-catalyzed cascade reaction of pyridotriazoles with iodonium ylides is reported. This one-pot procedure involves a triazole-directed ortho-position C–H carbene insertion, followed by intramolecular denitrogenation annulation. It was noteworthy that this reaction provided straightforward access to 1H-isochromene frameworks with excellent yields (up to 94% yield).

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。
• 铑催化吡啶三唑与碘叶立德的C-H活化/环合反应合成苯并二氢异吡喃类衍生物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN116444503A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种以吡啶三唑类化合物作为卡宾前体与碘叶立德的C‑H活化/环合反应合成苯并二氢异吡喃类衍生物的方法。以吡啶三唑与碘叶立德为原料，通过过渡金属铑催化的C‑H活化/环合反应高效合成苯并二氢异吡喃类衍生物。与传统合成方法相比，本方法不需要额外的添加剂，后处理简便；不需要高温高压，不需要无水无氧，反应时间短，条件相对温和；底物适用范围广，操作步骤简单，产物收率高。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Isochromenes via Iridium-Catalyzed Cascade C–H Activation/Annulation of Pyridotriazoles at Room Temperature
  作者：Guanghui Lv、Zheng Lin、Cuimei Zhang、Shuran Xu、Yanning Xu、Yuanyuan Li、Ruizhi Lai、Ruifang Nie、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00224

  日期：2023.8.28