2-Isobornyloxy-tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Isobornyloxy-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)oxy]oxane
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: VGKLCEFTUBWDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isobornyloxy-tetrahydropyran 在 silica triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到borneol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸二氧化硅作为一种新型、温和、高效的催化剂，用于醇的四氢吡喃化和四氢吡喃醚的脱保护

  摘要：

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。

  DOI：

  10.1080/10426500701407839
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 borneol 在 silica triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.32h， 以95%的产率得到2-Isobornyloxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸二氧化硅作为一种新型、温和、高效的催化剂，用于醇的四氢吡喃化和四氢吡喃醚的脱保护

  摘要：

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型的硅胶稳定衍生物，通过硅胶与三氟甲磺酰氯反应很容易制备。在温和且完全非均相的反应条件下，三氟甲磺酸二氧化硅可作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于醇的四氢吡喃化反应和四氢吡喃基醚的脱保护。

  DOI：

  10.1080/10426500701407839

文献信息

• Microwave Assisted Catalytic Protection and Deprotection of Alcohols with 3,4-Dihydro-2H-Pyran
  作者：Nabajyoti Deka、Jadab C. Sarma

  DOI：10.1080/00397910008087070

  日期：2000.12.1

  Protection of alcohols as their 2-tetrahydropyranyl ethers and their subsequent hydrolysis can be easily achieved through a microwave irradiated reaction catalysed by iodine.