methyl (E)-10-hydroxy-13-oxo-11-octadecenoate | 217197-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-10-hydroxy-13-oxo-11-octadecenoate
• CAS: 217197-56-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: BDAMTTWBOYSWJT-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-10-hydroxy-13-oxo-11-octadecenoate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(5-戊基呋喃-2-基)壬酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (E)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone

  摘要：

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1771
• 作为产物：
  描述：

  13-氢过氧基-9,11-十八碳二烯酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Co(tdcpp) 、 氧气 、 乙酸酐 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (E)-10-hydroxy-13-oxo-11-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (E)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone

  摘要：

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1771