9-(5-戊基呋喃-2-基)壬酸 | 4179-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-(5-戊基呋喃-2-基)壬酸
• 英文名称: 10,13-epoxy-10,12-octadecadienoic acid
• 英文别名: 9-(-5-pentyl-2-furyl)nonanoic acid；9-(5-pentyl-furan-2-yl)-nonanoic acid；2-Pentyl-5-<8-carboxy-octyl>-furan；10,13-Epoxyoctadeca-10,12-diensaeure；9-(5-Pentylfuran-2-yl)nonanoic acid
• CAS: 4179-43-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: BJTONYHCPUUWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  162-164 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-戊基呋喃-2-基)壬酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 10.13-Dioxo-stearinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Buchta,E.; Huhn,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 77 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Co(tdcpp) 、 arachidonate 8-lipoxygenase 、 borate biffer 、 氧气 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-(5-戊基呋喃-2-基)壬酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (E)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone

  摘要：

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1771

文献信息

• Buchta,E.; Huhn,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 77 - 87
  作者：Buchta,E.、Huhn,C.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of the Cytotoxic Activity of Chiral (<i>E</i>)-13-Hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic Acid and Its Lactone
  作者：Yoshiki HAYASHI、Yasushi NISHIKAWA、Hirotaka MORI、Yoh-ichi MATSUSHITA、Kazuhiro SUGAMOTO、Takanao MATSUI

  DOI：10.1271/bbb.62.1771

  日期：1998.1

  Both the S and R enantiomers of (E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid (1) and (E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide (2) had similar IC50 values against P388 mouse leukemia cells; i.e. the stereochemistry of the asymmetric center of 1 and 2 had no influence on the cytotoxic activity. Bioassay results of various compounds related to 1 and 2 suggests that the 10-oxo and lactone moieties of 2 were important for enhancing the cytotoxicity.

  (E)-13-羟基-10-氧代-11-十八烯酸（1）和(E)-10-氧代-11-十八烯-13-内酯（2）的 S 和 R 对映体对 P388 小鼠白血病细胞的 IC50 值相似，即 1 和 2 的不对称中心的立体化学结构对细胞毒性活性没有影响。与 1 和 2 有关的各种化合物的生物测定结果表明，2 的 10-氧代和内酯分子对增强细胞毒性非常重要。