10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine | 162377-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: N-(4-bromobutyl) phenothiazine；10-(4-bromobutyl)phenothiazine
• CAS: 162377-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNS
• mdl: MFCD12542317
• 分子量: 334.28
• InChiKey: LWMYDQGWNPPKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到N-butylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是GPCR配体：基于结构的硫代哒嗪衍生物作为Pim-1激酶抑制剂的发现† ‡

  摘要：

  Pim-1激酶是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在细胞增殖和分化中起重要作用。Pim-1激酶表达在白血病和前列腺癌中升高。因此，我们采用了基于结构的分层虚拟筛选方法来识别现有药物的潜在未知Pim-1激酶活性。在LOPAC药理活性化合物库中，一种顶级药物分子thioridazine（一种众所周知的抗精神病药，发挥多巴胺受体拮抗剂的生物学功能）在Pim-1酶法测定中显示出较低的微摩尔活性。我们确定了与Pim-1激酶结合的硫代哒嗪的共晶体结构，并通过分析硫代哒嗪类似物的结构-活性关系来定义了药效基团的关键元素。此外，我们还通过成功预测选择性Akt抑制剂10-DEBC的Pim-1活性来评估我们的药效团。我们对硫代哒嗪和10-DEBC未知的Pim-1抑制活性的发现可能为了解它们的分子作用机理提供新颖的见解，并激发了计算驱动的多靶点药物的发现。

  DOI：

  10.1039/c4md00030g
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 碘 、 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是GPCR配体：基于结构的硫代哒嗪衍生物作为Pim-1激酶抑制剂的发现† ‡

  摘要：

  Pim-1激酶是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在细胞增殖和分化中起重要作用。Pim-1激酶表达在白血病和前列腺癌中升高。因此，我们采用了基于结构的分层虚拟筛选方法来识别现有药物的潜在未知Pim-1激酶活性。在LOPAC药理活性化合物库中，一种顶级药物分子thioridazine（一种众所周知的抗精神病药，发挥多巴胺受体拮抗剂的生物学功能）在Pim-1酶法测定中显示出较低的微摩尔活性。我们确定了与Pim-1激酶结合的硫代哒嗪的共晶体结构，并通过分析硫代哒嗪类似物的结构-活性关系来定义了药效基团的关键元素。此外，我们还通过成功预测选择性Akt抑制剂10-DEBC的Pim-1活性来评估我们的药效团。我们对硫代哒嗪和10-DEBC未知的Pim-1抑制活性的发现可能为了解它们的分子作用机理提供新颖的见解，并激发了计算驱动的多靶点药物的发现。

  DOI：

  10.1039/c4md00030g

文献信息

• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• A Highly Selective Turn-on Fluorescent Chemodosimeter for Cu2+ Through a Cu2+-Promoted Redox Reaction
  作者：Lijuan Liang、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1007/s10895-014-1454-4

  日期：2014.11

  (Ptz) donor and acridine orange (AO) signalling element. Based on the Cu2+-promoted oxidation of Ptz donor, the signalling element AO showed a unique fluorescent turn-on properties, which led to a highly Cu2+-specific fluorescent chemodosimeter. A fluorescent enhancement factor over 8-fold can be reached by fully blocking the PET channel with a detection limit down to the 10−7 M range. Meanwhile, the reversibility

  一种用于 Cu 2+检测的高灵敏度和选择性光诱导电子转移 (PET) 荧光化学剂量计 L已被合成和表征。这种 PET 化学传感器由丁醇系富电子吩噻嗪 (Ptz) 供体和吖啶橙 (AO) 信号元件组成。基于 Cu 2+促进 Ptz 供体氧化，信号元件 AO 显示出独特的荧光开启特性，这导致了高度 Cu 2+特异性荧光化学剂量计。通过以低至10 -7 M 范围的检测极限完全阻断PET 通道，可以达到超过8 倍的荧光增强因子。同时，加入L-半胱氨酸可以实现化学剂量计L的可逆性。 基于 Cu 2+促进的供电子吩噻嗪 (Ptz) 部分的氧化，吖啶橙 (AO) 荧光团的荧光信号恢复特性已被开发为一种高选择性的 Cu (II) 荧光化学剂量计）。
• Cavity-promotion by pillar[5]arenes expedites organic photoredox-catalysed reductive dehalogenations
  作者：Maximilian Schmidt、Birgit Esser

  DOI：10.1039/d1cc03221f

  日期：——

  the substrate. We herein present cavity-bound photoredox catalysts, which preassociate the substrates, leading to significantly shortened reaction times. A pillar[5]arene serves as the cavity and phenothiazine as a catalyst in the reductive dehalogenation of aliphatic bromides as a proof of concept reaction.

  光氧化还原催化中光致电子转移的效率受到激发催化剂和基材的扩散碰撞的限制。我们在此介绍了空腔结合的光氧化还原催化剂，其预先缔合了底物，从而显着缩短了反应时间。在脂肪族溴化物的还原脱卤反应中，柱[5]芳烃用作空腔，吩噻嗪用作催化剂，作为概念反应的证明。
• Electropolymerization-Induced Positively Charged Phenothiazine Polymer Photoelectrode for Highly Sensitive Photoelectrochemical Biosensing
  作者：Jiao Wang、Wenxin Lv、Jiahui Wu、Haiyin Li、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03311

  日期：2019.11.5

  ideal photoelectrochemical (PEC) sensor development is highly urgent but faces a significant challenge. Herein we report an electropolymerization strategy for the preparation of phenothiazine polymeric film on an indium tin oxide (ITO) surface (PPT/ITO), within only a few seconds, and monomers. The fabricated PPT/ITO electrode possessed excellent stability and abundant quaternary ammonium salt groups for

  探索具有高光电转换效率和丰富官能团的电极的制造以实现理想的光电化学（PEC）传感器非常迫切，但仍面临巨大挑战。本文中，我们报告了在几秒钟内在铟锡氧化物（ITO）表面（PPT / ITO）上制备吩噻嗪聚合物膜和单体的电聚合策略。制成的PPT / ITO电极具有出色的稳定性和丰富的季铵盐基团，可通过与带负电的材料进行静电结合来开发高灵敏度的PEC传感器。在此背景下，提出了一种CdS QDs功能化的PPT / ITO电极（CdS / PPT / ITO），并将其用于毒死os的分析，用作模型目标有机磷农药（OP）的目标。乙酰胆碱酯酶（AChE）诱导的乙酰胆碱酯酶（ATCh）催化水解产生的硫代胆碱通过静电排斥有效地将CdS量子点从PPT / ITO引开，随后降低了PEC电流，而毒死through则通过抑制AChE活性来禁止生成硫代胆碱。与不存在毒死rif的情况相比，可以确定PEC电流显着提高，并且与
• Exploratory study of oxatomide derivatives with high P2X7 receptor inhibitory activity
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Mika Komine、Fumi Hanaoka、Tomoya Nobuta、Kazuki Yoshida、Masaaki Ito、Isao Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129035

  日期：2022.12

  antagonists. Evaluation for in-vitro P2X7R antagonist assay showed that DPM-piperazine moiety of oxatomide was required to maintain an inhibitory activity. The structure of both alkyl chains and aromatic head groups strongly affected P2X7R inhibitory activity, and the analogue, with C4-type saturated alkyl chain and a non-substituted or fluorine-substituted indole, was 7.3 to 6.4 times more potent as

  设计并合成了各种草胺衍生物以开发新型 P2X 7受体 (P2X 7 R) 拮抗剂。体外P2X 7 R 拮抗剂测定的评估表明，需要 Oxatomide 的 DPM-哌嗪部分来维持抑制活性。烷基链和芳族头基的结构强烈影响 P2X 7 R 抑制活性，具有 C4 型饱和烷基链和未取代或氟取代吲哚的类似物的效力是 P2X 的 7.3 至 6.4 倍7 R拮抗剂优于oxatomide。