3-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole | 873657-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole
• 英文别名: [3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methoxy-2-methylindol-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 873657-15-9
• 化学式: C₂₅H₃₂ClNO₃Si
• 分子量: 458.072
• InChiKey: MSPSIXIPPZFXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 吲哚美辛
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 四丁基氯化铵 吡啶 、 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl-1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u