1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮 | 10166-54-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
• 中文别名: 1-甲基四氢-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 1-methyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-1,3-diazinan-2-one；N-Methyl-N,N'-trimethylenharnstoff
• CAS: 10166-54-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00196814
• 分子量: 114.147
• InChiKey: COYPZADTXISTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 沸点：
  294.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-Dimethyl-4-(3-methyl-2-oxo-1,3-diazinan-1-yl)chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011
• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-propyl)-methyl-dithiocarbamic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  环脲和硫脲衍生物可诱导鼠类红细胞白血病分化。

  摘要：

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，

  DOI：

  10.1021/jm00141a015
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮 、 sodium;hydride 、 methyl 4-{(4E)-5-{2-[(5-chloropentyl)oxy]phenyl}-3-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]pent-4-en-1-yl}benzoate 、 碘化钾 、 、 氯化铵 在 1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Methyl 4-[(4E)-3-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-5-(2-{[5-(3-methyl-2-oxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)pentyl]oxy}phenyl)pent-4-en-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lactam-substituted dicarboxylic acids and use thereof

  摘要：

  本申请涉及新颖的内酰胺取代的二羧酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US08217063B2

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。
• 一种N-苄基-N-芳基磺酰胺类衍生物及制备和应用
  申请人：杭州壹瑞医药科技有限公司

  公开号：CN109651297B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供一种N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物，所述衍生物包括其药学上可接受的盐和/或溶剂合物。通过取代硝基苯与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合，再将硝基还原成氨基,进而经还原胺化，磺酰胺化获得；或取代硝基苯先经硝基还原，再经还原胺化，磺酰胺化，最后与含氮五元或六元脂杂环(B环)缩合获得。本发明经实验证实，提供的N‑苄基‑N‑芳基磺酰胺类衍生物能够特异性结合并抑制或降低钾通道Kv1.3的活性，可应用于治疗人或动物由Kv1.3钾通道异常激活引起的自身免疫性疾病。本发明提供的抑制剂还包括该化合物的药物组合物。所述衍生物通式为：
• 3-(Triflyloxy)benzynes Enable the Regiocontrolled Cycloaddition of Cyclic Ureas to Synthesize 1,4-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Hideki Kaneko、Yuta Yamamoto、Sundaram Arulmozhiraja、Hiroaki Tokiwa

  DOI：10.1055/s-0036-1591924

  日期：2018.4

  A versatile synthesis of 1,4-benzodiazepine derivatives through the reaction of various 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzynes with N-(p-toluenesulfonyl)imidazolidin-2-ones is reported. This reaction system provides a 1,4-benzodiazepine bearing a trifluoromethanesulfonyloxy group as a single regioisomer among the four possible regioisomers.

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。