甘氨酸-13C2 | 67836-01-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸-13C2
• 中文别名: 碳13标记的甘氨酸
• 英文名称: 1,2-13C2-glycine
• 英文别名: 13C2-glycine；glycine-1,2-13C2；<1,2-13C2>glycine；U-13C-glycine；Glycine-13C2；2-aminoacetic acid
• CAS: 67836-01-5
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 77.0452
• InChiKey: DHMQDGOQFOQNFH-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Glycine-13C2
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 13C2H5NO2
分子式
: 77.05 g/mol
分子量
成分 浓度
Glycine-13C2
-
化学文摘编号(CAS No.) 67836-01-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 240 °C - lit.
熔点/熔点范围: 240 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甘氨酸-13C2是一种带有13C标记的甘氨酸。在中枢神经系统中，甘氨酸作为一种抑制性神经递质发挥作用，并且它与谷氨酸共同作用，作为N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体兴奋电位的共同激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸-13C2 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[1,2-13C2]Cbz-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Short polyglutamine peptide forms a high-affinity binding site for thioflavin-T at the N-terminus

  摘要：

  硫黄素-T是最重要的淀粉样蛋白特异性染料之一，已使用超过50年；然而，其染色分子机制仍未被理解。化学合成的短多聚谷氨酰胺肽（Qn，n = 5–10）经过硫黄素-T（ThT）染色测定。发现能被ThT染色的最小Qn肽是Q6。在短多聚Q（n = 6–9）中观察到两种类型的ThT结合位点：高亲和力位点（kd1 = 0.1–0.17 μM）和低亲和力位点（kd2 = 5.7–7.4 μM）。进行13C{2H}REDOR NMR实验以通过对[3-Me-d3]ThT和自然丰度Q8或特定位点[1,2-13C2]标记的Q8之间的分子间偶极耦合观察，提取Q8肽聚集体中ThT结合位点的局部结构。[3-Me-d3]ThT/自然丰度Q8（1/9）复合物的13C{2H}REDOR差谱表明，谷氨酰胺残基的五个碳原子均参与了ThT结合位点的形成。[3-Me-d3]ThT/特定位点[1,2-13C2]标记的Q8（1/50）复合物的13C{2H}DQF–REDOR实验表明，在高亲和力ThT结合位点上，N末端谷氨酰胺残基与ThT分子直接接触。

  DOI：

  10.1039/c2ob07157f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium metavanadate 、 L-谷氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 生成 甘氨酸-13C2
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化转氨基的机理研究

  摘要：

  由酶和辅因子介导的几类生物反应可以在金属离子的催化下以较慢的程度发生，不仅没有酶，甚至没有辅因子。这一观察导致了代谢途径逐渐从使用无机催化剂演变为使用复杂性增加的有机催化剂的提议。氨基转移是氨在氨基酸和α-酮酸之间转移的生物过程，其机制已在酶/辅因子催化和辅因子催化下得到充分研究，但金属离子催化的变体通常是主要在高温（70-100°C）下研究，其机制的细节仍不清楚。在这里，我们研究了哪些金属离子在与生物学相关的条件下（pH 7，20-50 °C）并详细研究其机理。铜2+、Ni 2+、Co 2+和V 5+被确定为在这些限制下最活跃的金属离子。动力学、立体化学和计算研究阐明了反应的机制。发现Cu 2+和Co 2+主要通过稳定关键亚胺中间体来加速反应。V 5+被发现通过增加结合亚胺的酸度来加速反应。Ni 2+被发现在有限的范围内两者兼有。这些结果表明，在生物相容的反应条件下，即使在没有辅因子或蛋

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08535

文献信息

• Characterization of<i>N</i>-methylated amino acids by GC-MS after ethyl chloroformate derivatization
  作者：B. Sudarshana Reddy、V. Naresh Chary、P. Pavankumar、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.3788

  日期：2016.8

  and to develop mass spectrometry methods for the identification of all possible methylated amino acids for future metabolomic studies. In this study, all N‐methyl and N,N‐dimethyl amino acids were synthesized by the methylation of α‐amino acids and characterized by a GC‐MS method. The methylated amino acids were derivatized with ethyl chloroformate and analyzed by GC‐MS under EI and methane/CI conditions

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5
• A Plausible Prebiotic Origin of Glyoxylate: Nonenzymatic Transamination Reactions of Glycine with Formaldehyde
  作者：Ramanarayanan Krishnamurthy、Charles Liotta、Fiaz Mohammed、Ke Chen、Mike Mojica、Mark Conley、Jonathan Napoline、Christopher Butch、Pamela Pollet

  DOI：10.1055/s-0036-1588657

  日期：——

  prebiotic availability of glyoxylate has not as yet been demonstrated. Herein we report the formation of glyoxylate by means of a transamination reaction between glycine and formaldehyde in water at 50 °C and 70 °C at pH 8 and 6, respectively. The reaction was followed by means of 13C NMR and high-resolution mass spectrometry employing both unlabeled and 13C-labeled reactants. Other products accompanying

  乙醛酸盐已被假定为重要的益生元构件。然而，乙醛酸盐的益生元可用性尚未得到证实。在本文中，我们分别通过甘氨酸和甲醛在 50°C 和 70°C、pH 8 和 6 条件下在水中的氨基转移反应报告了乙醛酸的形成。通过使用未标记和 13C 标记的反应物的 13C NMR 和高分辨率质谱来跟踪反应。伴随转氨基过程的其他产物包括丝氨酸、肌氨酸、N,N-二甲基甘氨酸和二氧化碳/碳酸氢盐。讨论了乙醛酸盐和伴随产物的形成机制。1 引言 2 背景 3 结果与讨论 3.1 13C 标记的甘氨酸与甲醛在 pH 8 3 下的反应。
• Synthesis of a highly potent leukocyte function-associated antigen-1 antagonist and its metabolite labeled with stable isotopes and carbon-14, part 2
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Yibo Xu、Fenghe Qiu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1934

  日期：2011.11

  [13C2]-glycine in 15 steps and 2.5% overall yield. With the availability of [13C6]-3,5-dichloroaniline, the sulfonamide [13C6]-(2) was prepared in 12 steps and in 5.6% overall yield. For the carbon-14 synthesis, a six-step synthesis gave both compounds [14C]-(1) and [14C]-(2) from the common sulfonyl chloride intermediate [14C]-(15) in 18% and 4% radiochemical yields and specific activities of 44 and 40.5 mCi/mmol

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物
• Syntheses of C-13 and C-14-labeled versions of the investigational proteasome inhibitor MLN9708
  作者：Mihaela Plesescu、Eric L. Elliott、Yuexian Li、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.3079

  日期：2013.7

  inhibitor that is under development by Millennium in clinical studies in both hematologic and nonhematologic malignancies. The stable isotope-labeled MLN9708 was required for bio-analytical studies. [(13) C9 ]-MLN9708 (11) was synthesized in seven steps from the uniformly labeled [(13) C6 ]-1,4-dichlorobenzene (3) and [1-(13) C]-acetyl chloride. Because of the presence of two chlorine atoms and a boron atom

  MLN9708（ixazomib citrate）是一种研究性、口服生物可利用的蛋白酶体抑制剂，Millennium 正在开发用于血液学和非血液学恶性肿瘤的临床研究。生物分析研究需要稳定同位素标记的 MLN9708。[(13) C9 ]-MLN9708 (11) 由均匀标记的 [(13) C6 ]-1,4-二氯苯 (3) 和 [1-(13) C]-乙酰氯分七个步骤合成。由于存在两个氯原子和一个硼原子，化合物 6 进一步与 [(13) C2 ]-甘氨酸反应以提供在质谱分析期间与母体化合物良好分离的内标。制备放射性标记版本以支持实验动物的代谢物分析和全身放射自显影研究。[(14) C]-MLN9708 (19) 由市售的 [(14) C]-碳酸钡分六步合成。关键中间体 [羧基-(14) C]-2,5-二氯苯甲酸 (14) 是通过 1-溴-2,5-二氯苯 (12) 的选择性锂化，然后用 [(14)
• A Flavoprotein Dioxygenase Steers Bacterial Tropone Biosynthesis via Coenzyme A-Ester Oxygenolysis and Ring Epoxidation
  作者：Ying Duan、Marina Toplak、Anwei Hou、Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat、Robin Teufel

  DOI：10.1021/jacs.1c04996

  日期：2021.7.14

  Bacterial tropone natural products such as tropolone, tropodithietic acid, or the roseobacticides play crucial roles in various terrestrial and marine symbiotic interactions as virulence factors, antibiotics, algaecides, or quorum sensing signals. We now show that their poorly understood biosynthesis depends on a shunt product from aerobic CoA-dependent phenylacetic acid catabolism that is salvaged

  细菌托酚酮天然产物，如托酚酮、托托二硫代酸或玫瑰杀菌剂，在各种陆地和海洋共生相互作用中起着至关重要的作用，如毒力因子、抗生素、除藻剂或群体感应信号。我们现在表明，它们知之甚少的生物合成依赖于需氧 CoA 依赖性苯乙酸分解代谢的分流产物，该分流产物由专用的酰基辅酶 A 脱氢酶样黄素酶 TdaE 挽救。TdaE 的进一步表征揭示了一种意想不到的复杂催化，包括底物脱氢、非经典 CoA-酯氧解和最终环氧化。因此，该酶作为一种典型的黄素蛋白双加氧酶发挥作用，它结合了来自 O 2的两个氧原子进入底物，最有可能涉及黄素-N5-过氧化物和黄素-N5-氧化物物质，分别用于连续的 CoA-酯裂解和环氧化。随后反应性酶产物的自发脱羧产生托酚酮，它是由病原性土壤植物伯克霍尔德菌引起的水稻穗枯病的关键毒力因子。或者， TdaE产物最有可能转化为更复杂的含硫次生代谢物，例如来自主要海洋红杆菌科（如抑制嗜热菌）的原二硫代硫酸。