5-bromo-(N⁴-2-hydroxyphenyl)-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-(N⁴-2-hydroxyphenyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-Bromo-N4-(2-hydroxyphenyl)-2'-deoxycytidine；5-bromo-4-(2-hydroxyanilino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN₃O₅
• 分子量: 398.213
• InChiKey: SRHNFDZFQQXYIP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-(N⁴-2-hydroxyphenyl)-2'-deoxycytidine 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1,3-diaza-2-oxophenoxazine 2'-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化三环胞嘧啶类似物为核苷荧光团提供改进的光物理特性和一系列溶剂敏感性

  摘要：

  三环胞嘧啶（TC和TC ö框架）已成为一类独特的荧光核碱基类似物的最低限度地扰动B型DNA的结构，并且是不灭的双面核酸。这些框架的系统衍生化是一种改进和多样化光物理特性的可能方法，但迄今为止尚未进行过研究。合成方法经过改进以提高对给电子和吸电子基团的耐受性，从而产生了一系列八种新的荧光胞苷类似物。光物理研究表明框架结果的效果的图案替代跨越的tC和TC基本一致Ø并提供比任一亲本都亮的核苷荧光团。此外，还观察到了一系列溶剂敏感性，这为该系列探针可以扩展到需要报告当地环境的新应用提供了希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201303410
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.45h， 生成 5-bromo-(N⁴-2-hydroxyphenyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  功能化三环胞嘧啶类似物为核苷荧光团提供改进的光物理特性和一系列溶剂敏感性

  摘要：

  三环胞嘧啶（TC和TC ö框架）已成为一类独特的荧光核碱基类似物的最低限度地扰动B型DNA的结构，并且是不灭的双面核酸。这些框架的系统衍生化是一种改进和多样化光物理特性的可能方法，但迄今为止尚未进行过研究。合成方法经过改进以提高对给电子和吸电子基团的耐受性，从而产生了一系列八种新的荧光胞苷类似物。光物理研究表明框架结果的效果的图案替代跨越的tC和TC基本一致Ø并提供比任一亲本都亮的核苷荧光团。此外，还观察到了一系列溶剂敏感性，这为该系列探针可以扩展到需要报告当地环境的新应用提供了希望。

  DOI：

  10.1002/chem.201303410

文献信息

• Binding Affinities of Oligonucleotides and PNAs Containing Phenoxazine and G-Clamp Cytosine Analogues Are Unusually Sequence-Dependent
  作者：José-Antonio Ortega、José Ramón Blas、Modesto Orozco、Anna Grandas、Enrique Pedroso、Jordi Robles

  DOI：10.1021/ol701826x

  日期：2007.10.1

  temperatures of DNA duplexes containing the phenoxazine (P) and G-clamp (X) cytosine analogues exhibited a strong and unusual dependence on the nucleoside flanking the modified nucleobase, and the same trend was observed in PNA-DNA duplexes incorporating X in the PNA chain. Molecular dynamics simulations of the DNA duplexes show that generalized stacking (including secondary interactions of the ammonium

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。
• Tricyclic 2'-Deoxycytidine Analogs: Syntheses and Incorporation into Oligodeoxynucleotides Which Have Enhanced Binding to Complementary RNA
  作者：Kuei-Ying Lin、Robert J. Jones、Mark Matteucci

  DOI：10.1021/ja00118a026

  日期：1995.4
• Pyrimidine derivatives for labeled binding partners
  申请人：——

  公开号：US20030207824A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds having particular interest as labels and various novel uses in diagnostics and therapeutics are provided which have structure (1) 1 wherein R 1 is a binding partner, a linker or H; a and b are 0 or 1, provided that the total of a and b is 0 or 1; A is N or C; X is S, O, —C(O)—, NH or NCH 2 R 6 ; Y is —C(O)—; Z is taken together with A to form an aryl or heteroaryl ring structure comprising 5 or 6 ring atoms wherein the heteroaryl ring comprises a single O ring heteroatom, a single N ring heteroatom, a single S ring heteroatom, a single O and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, a single S and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, 2 N ring heteroatoms separated by a carbon atom, or 3 N ring heteroatoms at least two of which are separated by a carbon atom, and wherein the aryl or heteroaryl ring carbon atoms are unsubstituted with other than H or at least 1 nonbridging ring carbon atom is substituted with R 6 or ═O; R 6 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, NO 2 , N(R 3 ) 2 , C≡N or halo, or an R 6 is taken together with an adjacent R 6 to complete a ring containing 5 or 6 ring atoms; R 3 is a protecting group or H; and tautomers, solvates and salts thereof; and provided that where a is 0, b is 1, and R 1 is 2 in which D 2 is independently hydroxyl, blocked hydroxyl, mono, di or triphosphate, or an oligodeoxyribonucleotide otherwise containing only the bases A, G, T and C; and D 3 is H or OH; then Z is not unsubstituted phenyl. Also provided are novel intermediates and methods for the preparation and use of the structure (1) compounds.
• US6617437B1
  申请人：——

  公开号：US6617437B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• US6967079B2
  申请人：——

  公开号：US6967079B2

  公开（公告）日：2005-11-22