4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮 | 40636-99-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 4-chloro-5-hydroxy-<5H>-furan-2-one
• 英文别名: 4-chloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one；4-chloro-5-hydroxyfuran-2(5H)-one；β-Chlor-β-formyl-acrylsaeure；3-chloro-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 40636-99-5
• 化学式: C₄H₃ClO₃
• 分子量: 134.519
• InChiKey: PVHSTWIOXQEZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Furfural in Concentrated Hydrochloric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01029a024
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到4-氯-5-羟基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  亲核性氢取代（S N H）合成功能化哒嗪-3（2 H）-ones。

  摘要：

  2-苄基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-ones（3）与Grignard试剂反应，然后用亲电试剂猝灭，意外地得到4,5-二取代哒嗪-3（2 H）-ones代替5-取代哒嗪-3（2 H）-ones。这些反应代表，其中所述阴离子σ电影取代第一实施例ħ -adduct通过亲电（不同于质子）消除猝灭之前发生。对反应机理的深入了解导致了2-苄基哒嗪-3（2 H）-one（7）和2-苄基-6-氯哒嗪-3（2 H）-one（9）转化为相应的C-4烷基和芳基衍生物（当Br 2被用作亲电试剂时）。

  DOI：

  10.1021/ol102703w

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Lizos Dimitrios

  公开号：US20100204235A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, where R 1 , R 2 and R 5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK- 5 and/or ALK- 4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，以自由形式、盐形式或溶剂合物形式存在，其中R1、R2和R5的含义如规范中所示，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• 一种2-甲基5-氯哒嗪酮的合成方法
  申请人：安徽省鸿鑫生物科技有限公司

  公开号：CN106478517A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种2‑甲基5‑氯哒嗪酮的合成方法，包括如下操作：a、将4‑氯‑5‑羟基‑5H‑呋喃‑2‑酮与甲基肼在冰乙酸中回流，进行反应；b、反应结束后向反应液中加入水，用NaHCO3或NaCO3调节溶液的pH至碱性，再用溶液萃取，所得的有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩后得白色固体；c、将所得白色固体用乙酸乙酯：石油醚的混合溶剂柱层析提纯。通过上述方式，本发明合成方法操作简单、成本低、易实现工业化，且满足绿色化学工艺要求。
• 一种5-氯哒嗪酮的合成方法
  申请人：安徽省鸿鑫生物科技有限公司

  公开号：CN106478516A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种5‑氯哒嗪酮的合成方法，包括如下操作：a、将4‑氯‑5‑羟基‑5H‑呋喃‑2‑酮与水合肼在冰乙酸中回流，进行反应；b、反应结束后向反应液中加入水，用NaHCO3调节溶液的pH至碱性，再用溶液萃取，所得的有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩后得白色固体；c、将所得白色固体用乙酸乙酯：石油醚的混合溶剂柱层析提纯。通过上述方式，本发明合成方法操作简单、成本低、易实现工业化，且满足绿色化学工艺要求。
• Synthesis and characterization of both enantiomers of trans-1,2-di-(2-hydroxy-2-propyl)-cyclobutane
  作者：Frank W. Curtius、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00386-2

  日期：1996.10

  Both enantiomers of the title compound are synthesized for the first time in four steps including a [2+2]-photocycloaddition to build up the cyclobutane backbone and a cerium supported reductive permethylation. During the cerium supported process a complete and selective change in the configuration of the cyclobutane ring takes place. The substituents are transformed from the cis- to the trans-geometry. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• FARINA F.; MARTIN M. R.; MARTIN M. V.; RAMIREZ S., AFINIDAD, 1978, 35, NO 354, 119-122,
  作者：FARINA F.、 MARTIN M. R.、 MARTIN M. V.、 RAMIREZ S.

  DOI：——

  日期：——