4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪 | 64178-58-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪
• 中文别名: 5-氯-6-羟基-1H-哒嗪-4-酮
• 英文名称: 4-chloro-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-chloro-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-one；4-Chlor-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinon；4-Chloro-5-hydroxypyridazin-3(2H)-one；5-chloro-4-hydroxy-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 64178-58-1
• 化学式: C₄H₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD00832513
• 分子量: 146.533
• InChiKey: IGMBVYZMSAQEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪是一种有机中间体。

制备

Wagner等人报道了其可由4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮作为起始物料制备得到。具体步骤为：将4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮（2g，12mmol）溶解于20ml 8N KOH中并回流6小时。反应完成后，用盐酸酸化，并通过真空浓缩和乙酸乙酯萃取得到4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪。产率为0.69g，收率54%。熔点为267-272°C（从DMF测定），文献值为270-273°C。红外光谱：IR: 2300-3340 cm⁻¹, b, 1650 m, 1595 s, 1555 sh cm⁻¹。核磁共振氢谱（DMSO-d₆）：δ=7.7(s,HatC-6), 12.9(s,b,NH)。分子式为C4H3ClN₂O₂(相对分子质量146.5)；计算值：C 32.78%, H 2.06%, N 19.12%；实测值：C 32.75%, H 2.17%, N 19.06%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以23%的产率得到5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines with heteroatom substituents in position 3 and 5, part 1: 5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811746
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-3-羟基哒嗪 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到4-氯-5-羟基3(2H)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines with heteroatom substituents in position 3 and 5, part 1: 5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811746

文献信息

• Demethylations of Methoxypyridazines with Amines
  作者：Hiromu Nagashima、Hirohisa Oda、Takahisa Hayakawa、Kenji Kaji

  DOI：10.3987/r-1987-01-0001

  日期：——
• KONECNY V., CHEM. ZVESTI <CHZV-AN>, 1976, 30, NO 5, 663-673
  作者：KONECNY V.

  DOI：——

  日期：——
• NAGASHIMA HIROMU; ODA HIROHISA; HAYAKAWA TAKAHISA; KAJI KENJI, HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 1-4
  作者：NAGASHIMA HIROMU、 ODA HIROHISA、 HAYAKAWA TAKAHISA、 KAJI KENJI

  DOI：——

  日期：——