2,2-dichloro-2-nitro-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-nitro-1-phenylethanone
• 英文别名: dichloronitroacetophenone；benzoyldichloronitromethane
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 234.039
• InChiKey: KEOUTEUJYHZJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-2-nitro-1-phenylethanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.02h， 生成 [2,2-Dichloro-1-(4-cyanophenyl)ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续键断裂-醛醇缩合反应-酰基转移反应将醛催化插入二卤代硝基苯乙酮中

  摘要：

  描述了一种催化方法，其以高达99％的收率和100％的原子经济性提供二卤代硝基醇。原位裂解二卤代硝基苯乙酮可得到经过路易斯酸的硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5cc09753c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2,2-dichloro-2-nitro-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过连续键断裂-醛醇缩合反应-酰基转移反应将醛催化插入二卤代硝基苯乙酮中

  摘要：

  描述了一种催化方法，其以高达99％的收率和100％的原子经济性提供二卤代硝基醇。原位裂解二卤代硝基苯乙酮可得到经过路易斯酸的硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5cc09753c

文献信息

• Trichloronitromethane with Acyl Chlorides in the Presence of Tin(II) Chloride: Synthesis of Trichloronitro Ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Cihangir Tanyeli、Hilal Aksoy、Volkan Gulbeyaz、Ali S. Mahasneh

  DOI：10.1055/s-1995-4055

  日期：1995.9

  Trichloronitromethane adds to acid chlorides in the presence of tin(II) chloride to yield dichloronitro ketones via a substitution reaction. Reduction and dechlorination of the dichloronitro ketones give dichloroamino alcohols and nitro ketones, respectively, in good yield.

  三氯硝基甲烷在氯化锡(II)的存在下与酸氯反应，通过取代反应生成二氯硝基酮。二氯硝基酮的还原和脱氯分别产生二氯氨基醇和硝基酮，产率良好。
• Catalytic insertion of aldehydes into dihalonitroacetophenones via sequential bond scission-aldol reaction-acyl transfer
  作者：Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c5cc09753c

  日期：——

  A catalytic process that provides dihalogenated nitro alcohols in up to 99% yield and with 100% atom economy is described. In-situ cleavage of dihalonitroacetophenones affords nitronates that undergo Lewis acid...

  描述了一种催化方法，其以高达99％的收率和100％的原子经济性提供二卤代硝基醇。原位裂解二卤代硝基苯乙酮可得到经过路易斯酸的硝酸盐。